N-methyl-N-propylformamide | 128208-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-propylformamide
• CAS: 128208-24-2
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: SOZXLLYDRJGVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-propylformamide 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 、 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以gave only N-propyl-N-methylacetamide 3a and N-propyl-N-methylbenzamide 4a的产率得到N-methyl-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Functional polymers with carbon-linked functional groups

  摘要：

  具有活性和稳定的功能基团的功能性聚合物，用于化学制造或分析中的分离或反应过程，其在二亚甲基间隔上具有碳链功能基团；一种制备方法是利用预先存在的聚合物，其中包括聚合物1-（乙烯苯基）乙烯重复单元，通过在自由基存在下与H—X处理，其中X包括与—CH[Ph-CH2CH2—]—CH2—重复单元中的—CH[Ph-CH2CH2—X]—CH2—剩余部分相连的碳原子，在所述反应的结果中作为产物的重复单元；碳原子可以具有选择的特性，包括sp2杂化并与氧双键结合，sp3杂化并与氧单键结合，sp3杂化并与也与sp2杂化碳单键结合的氮单键结合，sp3杂化并与氮和也与sp2杂化碳单键结合，以及sp3杂化并与两个sp2杂化碳单键结合；H—X可以包括N-烷基酰胺，N-烷基脲，冠醚，氮杂冠醚，聚乙二醇，N-烷基胺，氨基酸残基，1,3-二酮，1,3-二酯或其组合；H—X可以是N-甲基吡咯烷酮，二甲基乙酰胺，四甲基脲，N,N′-二甲基丙烯酰脲，1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯，2,4-戊二酮，二乙酰乙酸酯，18-冠-6，二环己基-18-冠-6，聚乙二醇甲基醚350 g/mol，2-氯乙醚，2-羟乙醚，N-甲基吗啉或N-乙酰亮氨酸；提供包括醚，聚醚，冠醚，cryptand，lariat醚，酰胺，脲，胺基，酯，氨基酸或其组合的功能基团。

  公开号：

  US06465580B1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基正丙胺 、 二氧化碳 在 苯硅烷 、 acetylcholine acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-methyl-N-propylformamide
  参考文献：
  名称：

  环保的乙酰胆碱-羧酸盐生物离子液体，可在低温下使用环境CO 2进行可控的N-甲基化和N-甲酰化

  摘要：

  催化固定CO 2以生产有价值的精细化学物质对于在环境中建立绿色和可持续的过量碳循环具有重要意义。在此，简单地合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的无毒，可生物降解和可回收的乙酰胆碱-羧酸盐生物离子液体，以大气中的CO 2为碳源，苯基硅烷为氢供体来生产甲酰胺和甲胺。通过改变在溶剂或无溶剂条件下的反应温度来调节对产物的选择性。在50°C的乙腈中获得N-甲胺（约96％收率），而N-甲酰胺（约50％收率）。在30°C下无需使用溶剂即可获得99％的收率。已建立的生物离子液体催化系统发现了在底物中的广泛适用性，并具有扩大规模以生产克级产品的巨大潜力。所开发的催化体系相当稳定，很容易重用而不会明显降低反应性，这可能是由于阳离子和阴离子之间的强静电相互作用所致。实验和计算结果的结合清楚地阐明了反应机理：由生物IL活化的PhSiH 3有利于CO 2的氢硅烷化形成甲硅烷基甲酸酯，然后与胺反应生成N-甲酰胺，而一

  DOI：

  10.1039/c8gc03549k

文献信息

• Methanol Promoted Palladium‐Catalyzed Amine Formylation with CO ₂ and H ₂ by the Formation of HCOOCH ₃
  作者：Yanyan Wang、Bingfeng Chen、Shulin Liu、Xiaojun Shen、Shaopeng Li、Youdi Yang、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1002/cctc.201801404

  日期：2018.11.22

  The N‐formylation reaction of amines is one of the most effective measures to make the best use of CO2, since the formamides have widespread applications in industry. Herein, we performed the N‐formylation reaction over Mg−Al layered double hydroxide (Mg−Al LDH) supported Pd catalyst (Pd/LDH) for the first time and studied the relation between the solvent and the mechanism. In this reaction, the methanol

  胺的N-甲酰化反应是最有效地利用CO 2的最有效方法之一，因为甲酰胺在工业上具有广泛的应用。本文中，我们首次在Mg-Al层状双氢氧化物（Mg-Al LDH）负载的Pd催化剂（Pd / LDH）上进行了N-甲酰化反应，并研究了溶剂与反应机理之间的关系。在该反应中，甲醇可通过形成HCOOCH 3大大提高所需产物的收率。该催化体系对包括环仲胺和烷基仲胺在内的各种胺是有效的。在优化的反应条件下，对于各种底物，我们获得了88.5％–97.4％的甲酰胺收率。
• Gas-Phase ¹H NMR Studies of Internal Rotation Activation Energies and Conformer Stabilities of Asymmetric <i>N,N</i>-Disubstituted Formamides and Trifluoroacetamides
  作者：A. N. Taha、S. M. Neugebauer Crawford、N. S. True

  DOI：10.1021/jp9734080

  日期：1998.2.1

  Activation parameters and conformational stabilities characterizing the internal rotation about the peptide bond in a series of N,N-asymmetric dialkylformamides (HCONR1R2: R-1 = CH3, R-2 = propyl, butyl, and isopropyl) and N,N-asymmetric dialkyltrifluoroacetamides (F3CCONR1R2: R-1 = CH3, R-2 = propyl, butyl, and isopropyl) are determined from temperature-dependent gas-phase H-1 NMR spectra. Conformer free energy differences, Delta G(298)(0)(syn-anti), in cal mol(-1), and activation free energies, Delta G(298)(double dagger), in kcal mol(-1), for the formamides are -83(14)/19.4(0.1) for R-2 = Propyl, -80(14)/19.3(0.1) for R-2 = butyl, and -91(13)/19.1(0.1) for R-2 = isopropyl and for the trifluoroacetamides 178(24)/16.8(0.1) for R-2 = propyl, 191(53)/16.6(0.1) for R-2 = butyl, and 218(29)/16.3(0.1) for R-2 = isopropyl. The preferred conformer in both the gas and Liquid phases has the N-methyl group syn to the carbonyl oxygen in the formamide systems and the N-methyl group anti to the carbonyl oxygen in the trifluoroacetamides. The gas-phase results are compared to liquid-phase values.