4-carbomethoxy-3,8-dioxo-(9S)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin | 124650-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-3,8-dioxo-(9S)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
• 英文别名: 3,8-dioxo-4-methoxycarbonyl-(9S)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin；methyl (4aS)-4a-methyl-2,5-dioxo-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 124650-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NCIRYIJZVVTTDL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-5-methoxycarbonyl-1,6(2H,7H)-naphthalenedione 在 Jones’ reagent 作用下， 生成 4-carbomethoxy-3,8-dioxo-(9S)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Inayama, Seiichi; Shimizu, Nobuko; Ohkura, Tamiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2660 - 2663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiologically modified chiral synthon. I. 3,8-Dioxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-.DELTA.4(10)-octalin for formal total syntheses of certain sesquiterpenoids and diterpenoids.
  作者：Seiichi INAYAMA、Nobuko SHIMIZU、Tamiko OHKURA、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI、Yoichi IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.712

  日期：——

  Microbiological reduction of prochiral 3, 8-dioxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-Δ4(10)-octalin (1ab) with various yeasts was carried out. (+)-(8S)-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-(9S)-methyl-3-oxo-Δ4(10)-octalin (2a) was desired as a chiral synthon for the formal total syntheses of certain sesquiterpenoids, e.g. α-costal. This ketol was obtained with high optical purity (>99% ee) when propely selected microorganisms such as Hansenula anomala were used. Another chiral synthon produced in high optical purity, that is, 3, 8-dioxo-4-methoxycarbonyl-(9R)-methyl-Δ4(10)-octalin (1b), was also available for the formal total syntheses of ent-type diterpenoids e.g. zonarol.

  利用各种酵母对原手性 3，8-二氧代-4-甲氧羰基-9-甲基-Δ4(10)-辛卡林（1ab）进行了微生物还原。(+)-(8S)-羟基-4-甲氧基羰基-(9S)-甲基-3-氧代-Δ4(10)-辛卡林（2a）是某些倍半萜类化合物（如 α-钙）正式全合成所需的手性合成物。使用汉森藻（Hansenula anomala）等经过严格筛选的微生物，可以获得高光学纯度（>99% ee）的这种酮醇。另一种光学纯度很高的手性合成物，即 3，8-二氧代-4-甲氧基羰基-(9R)-甲基-Δ4(10)-辛烷（1b），也可用于正式全合成雌烯型二萜，如唑那洛。
• INAYAMA, SEIJCHI;SHIMIZU, NOBUKO;OHKURA, TAMIKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 712-717
  作者：INAYAMA, SEIJCHI、SHIMIZU, NOBUKO、OHKURA, TAMIKO、AKITA, HIROYUKI、OISHI, TA+

  DOI：——

  日期：——
• CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2660-2663
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Inayama, Seiichi; Shimizu, Nobuko; Ohkura, Tamiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2660 - 2663
  作者：Inayama, Seiichi、Shimizu, Nobuko、Ohkura, Tamiko、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——