phenylmethyl [(3R,5S)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-fluoro-6-hydroxyhexyl]carbamate | 650604-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl [(3R,5S)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-fluoro-6-hydroxyhexyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3R,5S)-3-fluoro-6-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]carbamate
• CAS: 650604-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₉FN₂O₅
• 分子量: 384.448
• InChiKey: FXKJMXLSFPKJQJ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl [(3R,5S)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-fluoro-6-hydroxyhexyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 α-N-Boc-4R-fluoro-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  4-氟L-赖氨酸类似物作为选择性i-NOS抑制剂：将氟引入赖氨酸侧链的方法。

  摘要：

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b307563j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2S,3E)-2-fluoro-4-nitrobut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 phenylmethyl [(3R,5S)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-fluoro-6-hydroxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-氟L-赖氨酸类似物作为选择性i-NOS抑制剂：将氟引入赖氨酸侧链的方法。

  摘要：

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b307563j

文献信息

• 4-Fluorinated<scp>l</scp>-lysine analogs as selective i-NOS inhibitors: methodology for introducing fluorine into the lysine side chain
  作者：E. Ann Hallinan、Steven W. Kramer、Stephen C. Houdek、William M. Moore、Gina M. Jerome、Dale P. Spangler、Anna M. Stevens、Huey S. Shieh、Pamela T. Manning、Barnett S. Pitzele

  DOI：10.1039/b307563j

  日期：——

  In the literature, the introduction of fluorine into bioactive molecules has been known to enhance the biological activity relative to the parent molecule. Described in this article is the synthesis of 4R-fluoro-L-NIL (12) and 4,4-difluoro-L-NIL (23) as part of our iNOS program. Both 12 and 23 were found to be selective iNOS inhibitors as shown in Table 2 below. Secondarily, methodology to synthesize

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。