[(S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 173189-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-butanesulfonyl-(t-butoxycarbonyl)tryptophanamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(butylsulfonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 173189-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: NWKNILUGFUAGMM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Butane-1-sulfonic acid [(S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of IRL 3461: a novel and potent endothelin antagonist with balanced ETA/ETB affinity

  摘要：

  IRL 3461, N-butanesulfonyl- [N-(3,5-dimethylbenzoyl) -N-methyl-3-[4-(5-isoxazolyl)-phenyl]-alanyl]-(L)-valineamide, a potent and bifunctional (ETA+ETB) [Ki(ETA)= 1.8 nM, Ki(ETB)= 1.2 nM] antagonist was discovered by structural modification of IRL 2500, an ET, selective antagonist. IRL 3461 was found to be stable on incubation with human, rat, mouse, and guinea pig plasmas. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00387-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(Trimethylsilyl)-butan-1-sulfonamid 、 t-butoxycarbonyltryptophan fluoride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of IRL 3461: a novel and potent endothelin antagonist with balanced ETA/ETB affinity

  摘要：

  IRL 3461, N-butanesulfonyl- [N-(3,5-dimethylbenzoyl) -N-methyl-3-[4-(5-isoxazolyl)-phenyl]-alanyl]-(L)-valineamide, a potent and bifunctional (ETA+ETB) [Ki(ETA)= 1.8 nM, Ki(ETB)= 1.2 nM] antagonist was discovered by structural modification of IRL 2500, an ET, selective antagonist. IRL 3461 was found to be stable on incubation with human, rat, mouse, and guinea pig plasmas. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00387-4

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS OF ENDOTHELIN RECEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ENDOTHELINE
  申请人：JAPAT LTD.

  公开号：WO1995026360A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) The present invention provides novel compounds having pharmacological properties represented by general formula (I) wherein Ar represents a direct bond or arylene; processes for the manufacture, pharmaceutical compositions and the use of the compounds of formula (I) ans salts thereof.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composés possédant les propriétés pharmacologiques représentées par la formule générale (I), ainsi qu'aux sels de ceux-ci. Dans cette formule, Ar représente une liaison directe ou arylène. L'invention se rapporte également à des procédés de fabrication des composés de la formule (I) et des sels de ceux-ci, aux compositions pharmaceutiques les contenant ainsi qu'à l'utilisation desdits composés et sels.

  该发明提供了具有药理特性的新化合物，其通式表示为（I），其中Ar代表直接键或芳基；制造过程，药物组成物和化合物（I）及其盐的用途。该发明还涉及制造通式（I）化合物及其盐的方法，包括含有这些化合物和盐的药物组成物以及这些化合物和盐的用途。
• Antagonists of endothelin receptors
  申请人：Japat Ltd.

  公开号：US05703106A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention provides novel compounds having pharmacological properties represented by the general formula I ##STR1## processes for the manufacture, pharmaceutical compositions and the use of the compounds of formula I and salts thereof.

  本发明提供了具有药理学性质的新化合物，其通式为I ##STR1##，以及制造该化合物、制备药物组合物和使用公式I化合物及其盐的方法。
• ANTAGONISTS OF ENDOTHELIN RECEPTORS
  申请人：Japat Ltd

  公开号：EP0753004A1

  公开（公告）日：1997-01-15
• US5703106A
  申请人：——

  公开号：US5703106A

  公开（公告）日：1997-12-30
• Discovery of IRL 3461: a novel and potent endothelin antagonist with balanced ETA/ETB affinity
  作者：Junichi Sakaki、Toshiki Murata、Yoko Yuumoto、Ikushi Nakamura、Thomas Frueh、Thomas Pitterna、Genji Iwasaki、Kyoko Oda、Takaki Yamamura、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00387-4

  日期：1998.8

  IRL 3461, N-butanesulfonyl- [N-(3,5-dimethylbenzoyl) -N-methyl-3-[4-(5-isoxazolyl)-phenyl]-alanyl]-(L)-valineamide, a potent and bifunctional (ETA+ETB) [Ki(ETA)= 1.8 nM, Ki(ETB)= 1.2 nM] antagonist was discovered by structural modification of IRL 2500, an ET, selective antagonist. IRL 3461 was found to be stable on incubation with human, rat, mouse, and guinea pig plasmas. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.