ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate | 1019107-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1019107-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: XJHQGPVTUVBOKJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate 在 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (S)-2-amino-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)((E)-3-(4-cyanophenyl)allyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺 N-甲基转移酶 (NNMT) 的强效双底物抑制剂的酯酶敏感性前药显示细胞活性

  摘要：

  最近发现的一种烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 的双底物抑制剂在生化分析中非常有效，IC 50为单位数纳摩尔价值但缺乏细胞活性。我们在这里报告了一种前药策略，旨在将观察到的这种抑制剂的有效生化抑制活性转化为强细胞活性。这种前药策略依赖于双底物抑制剂中存在的高极性氨基酸侧链的胺和羧酸部分的临时保护。在不存在或存在三甲基锁 (TML) 胺保护基团的情况下将羧酸修饰成一系列酯，从而产生了一系列候选前药。基于在水性缓冲液中的稳定性和证实的酯酶依赖性转化为母体化合物，异丙酯被选为优选的酸前药。异丙酯和异丙酯-TML前药表现出改善的细胞渗透性，

  DOI：

  10.3390/biom11091357
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Aspartic α ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺 N-甲基转移酶 (NNMT) 的强效双底物抑制剂的酯酶敏感性前药显示细胞活性

  摘要：

  最近发现的一种烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 的双底物抑制剂在生化分析中非常有效，IC 50为单位数纳摩尔价值但缺乏细胞活性。我们在这里报告了一种前药策略，旨在将观察到的这种抑制剂的有效生化抑制活性转化为强细胞活性。这种前药策略依赖于双底物抑制剂中存在的高极性氨基酸侧链的胺和羧酸部分的临时保护。在不存在或存在三甲基锁 (TML) 胺保护基团的情况下将羧酸修饰成一系列酯，从而产生了一系列候选前药。基于在水性缓冲液中的稳定性和证实的酯酶依赖性转化为母体化合物，异丙酯被选为优选的酸前药。异丙酯和异丙酯-TML前药表现出改善的细胞渗透性，

  DOI：

  10.3390/biom11091357

文献信息

• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• Raney-Co Mediated Reductive Cyclization of an α,β-Unsaturated Nitrile
  作者：Jacob M. Janey、Charles J. Orella、Eugenia Njolito、Jenny M. Baxter、Jonathan D. Rosen、Michael Palucki、Rick R. Sidler、Wenjie Li、Jason J. Kowal、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo8000996

  日期：2008.4.1

  An expedient, five step synthesis of caprolactam 1 is reported starting from natural L-homoserine. The key step is a chemoselective reductive cyclization of α,β-unsaturated nitrile 10 mediated by Raney-Co type metals. This hydrogenation is extensively investigated in order to account for the observed product distribution and yields.

  据报道，从天然的L-高丝氨酸开始，己内酰胺1的一种方便的五步合成方法。关键步骤是由Raney-Co型金属介导的α，β-不饱和腈10的化学选择性还原环化。为了考虑观察到的产物分布和产率，对该氢化进行了广泛的研究。
• [EN] AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PLIANT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018119087A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention relates to compounds of formula (I): formula (I) or a salt thereof wherein R1, R5, R7, R8, X, m, n, p and q are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are ανβ6 integrin inhibitors that are useful for treating tissue specific fibrosis such as idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及化合物公式(I)：公式(I)或其盐，其中R1、R5、R7、R8、X、m、n、p和q如本文所述。公式(I)化合物及其制备的药物组合物是ανβ6整合素抑制剂，可用于治疗特定组织纤维化，如特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。