[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] (E)-3-iodoprop-2-enoate | 1237025-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] (E)-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 1237025-05-6
• 化学式: C₁₅H₂₇IO₃Si
• 分子量: 410.368
• InChiKey: GSUXXKXKVKNWFU-XEHSLEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-6-[(E)-3-((2S,6S)-4-methylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-5,6-dihydro-[1,2]oxaborinin-2-ol 、 [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] (E)-3-iodoprop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以79%的产率得到[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] (2E,4Z,7S,8E)-10-[(2S,6S)-6-ethenyl-4-methylideneoxan-2-yl]-7-hydroxy-5-methyldeca-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dactylolide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201001681
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丙酸 、 (2R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-4-penten-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-en-2-yl] (E)-3-iodoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dactylolide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201001681