| 1453812-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• CAS: 1453812-78-6
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: CMAPDMIYERQGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到8-chloro-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过黄酮和香豆素的CH官能化合成杂环稠合的苯并呋喃。

  摘要：

  通过色酮和香豆素的CH官能化开发了一种有效的CO环化方法，提供了杂环稠合的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c3cc44456b

文献信息

• Synthesis of heterocyclic-fused benzopyrans via the Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H alkenylation/C–O cyclization of flavones and coumarins
  作者：Yechan Kim、Youngtaek Moon、Dahye Kang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob00180j

  日期：——

  derivatives. The synthetic utility of the one-pot sequence was demonstrated by obtaining convenient access to coumarin-annelated benzopyrans. The reaction scope for the transformation was found to be fairly broad, affording good yields of a wide range of flavone- or coumarin-fused benzopyran motifs, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  通过黄酮衍生物的C–H功能化，已经实现了实现串联C–H烯基化/ C–O环化的有效方法。通过方便地获得香豆素退火的苯并吡喃，证明了一锅法序列的合成效用。发现该转化的反应范围相当宽，提供了广泛的黄酮-或香豆素-融合的苯并吡喃基序的良好产率，其是许多生物活性化合物中的优先结构。
• Efficient Synthesis of Frutinone A and Its Derivatives through Palladium-Catalyzed CH Activation/Carbonylation
  作者：Yongje Shin、Changho Yoo、Youngtaek Moon、Yunho Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/asia.201402876

  日期：2015.4

  Frutinone A, a biologically active ingredient of an antimicrobial herbal extract, demonstrates potent inhibitory activity towards the CYP1A2 enzyme. A three‐step total synthesis of frutinone A with an overall yield of 44 % is presented. The construction of the chromone‐annelated coumarin core was achieved through palladium‐catalyzed CH carbonylation of 2‐phenolchromones. The straightforward synthetic

  Frutinone A是一种抗微生物草药提取物的生物活性成分，对CYP1A2酶表现出有效的抑制活性。提出了三步完全合成果胶酮A的方法，总产率为44％。色酮-稠合的香豆素芯的构造通过实现钯催化Ç  H的2-phenolchromones羰基化。简单的合成路线可在果胶酮A核心周围轻松替换，因此可以快速探索衍生物的结构-活性关系（SAR）谱。测定了合成的果胶酮A衍生物对CYP1A2的抑制活性，并且十种化合物对CYP1A2酶表现出一到两位数的纳摩尔抑制活性。