[(S)-1-(2-cyclohexyl-ethyl)-2-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1257614-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(2-cyclohexyl-ethyl)-2-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-cyclohexyl-4-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 1257614-27-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: WJUBHQCDIIDEQH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(2-cyclohexyl-ethyl)-2-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 [(S)-1-(2-cyclohexyl-ethyl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOOXAZOLINES AS TAAR1 LIGANDS
  [FR] 2-AMINOOXAZOLINES UTILISÉES COMME LIGANDS DE TAAR1

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1是卤素；R2是较低的烷基或被卤素取代的较低烷基；R2'是氢、较低的烷基或被卤素取代的较低烷基；X是键、-CH2-、-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-；Y是苯基或环己基；n为0、1或2；或其药学上适用的酸盐。式I的化合物对TAAR1受体具有活性，因此适用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、与压力有关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢障碍、饮食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病的治疗。

  公开号：

  WO2010139707A1
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-3-cyclohexyl-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 甲基氯化镁 在 氩 、 ice 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以to leave [(S)-1-(2-cyclohexyl-ethyl)-2-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (5.23 g) as a light yellow viscous oil的产率得到[(S)-1-(2-cyclohexyl-ethyl)-2-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOOXAZOLINES AS TAAR1 LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R2'、X、Y和n的定义如规范中所述，或其药学上适宜的酸盐。式I的化合物在TAAR1受体上具有活性，因此适用于治疗抑郁症、焦虑症、双相障碍、注意力缺陷多动障碍、与压力相关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢性疾病、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态失调、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。

  公开号：

  US20100311798A1