2-bromo-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-one (2R,3R)-2,3-butanediol acetal | 884492-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-one (2R,3R)-2,3-butanediol acetal
• 英文别名: (4R,5R)-2'-bromo-4,4',5-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine]
• CAS: 884492-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: CVOBYCKWTUKNAD-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-one (2R,3R)-2,3-butanediol acetal 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到4,4'-dimethyl-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5'H-2,2'-bi([1]pyrindinyl)-7,7'-dione (2R,3R)-2,3-butanediol bis-acetal
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的手性非外消旋C2对称和不对称的2,2'-联吡啶配体。

  摘要：

  一系列手性非外消旋和C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me，i-Pr和Ph）的合成以及相应的不对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me和Ph）描述。这些联吡啶配体以明显直接和模块化的方式，从容易获得的和相应的2-氯吡啶缩醛（R = Me，i-Pr和Ph）制备。在铜（I）催化的苯乙烯与重氮乙酸的乙基酯和叔丁基酯的环丙烷化反应中评估了联吡啶基配体。立体选择性以及环丙烷化反应的产率取决于所使用的联吡啶基配体和三氟甲磺酸铜的比例。苯乙烯和重氮乙酸叔丁酯与C2对称联吡啶基配体（R = i-Pr）的不对称环丙烷化反应获得了最佳结果。这以良好的非对映选择性（4∶1）和中等对映选择性（44％ee）提供了相应的反式环丙烷。X射线结构确定C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Ph）和氯化铜（I）之间形成的配合物表明，两个联吡啶配体已与铜（I）离子配位。该信息以及一系列环丙烷化反应的结果和NMR数据得出以下结论：2

  DOI：

  10.1039/b513286j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,5,6,7-四氢-2H-环戊并[b]-吡啶-2-酮 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-bromo-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-one (2R,3R)-2,3-butanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的手性非外消旋C2对称和不对称的2,2'-联吡啶配体。

  摘要：

  一系列手性非外消旋和C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me，i-Pr和Ph）的合成以及相应的不对称的2,2'-联吡啶配体（R = Me和Ph）描述。这些联吡啶配体以明显直接和模块化的方式，从容易获得的和相应的2-氯吡啶缩醛（R = Me，i-Pr和Ph）制备。在铜（I）催化的苯乙烯与重氮乙酸的乙基酯和叔丁基酯的环丙烷化反应中评估了联吡啶基配体。立体选择性以及环丙烷化反应的产率取决于所使用的联吡啶基配体和三氟甲磺酸铜的比例。苯乙烯和重氮乙酸叔丁酯与C2对称联吡啶基配体（R = i-Pr）的不对称环丙烷化反应获得了最佳结果。这以良好的非对映选择性（4∶1）和中等对映选择性（44％ee）提供了相应的反式环丙烷。X射线结构确定C2对称的2,2'-联吡啶配体（R = Ph）和氯化铜（I）之间形成的配合物表明，两个联吡啶配体已与铜（I）离子配位。该信息以及一系列环丙烷化反应的结果和NMR数据得出以下结论：2

  DOI：

  10.1039/b513286j