(Z)-12-amino-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-3,5,7(20),11,15,17,18-heptaen-10-one | 150456-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-12-amino-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-3,5,7(20),11,15,17,18-heptaen-10-one
• 英文别名: (11Z)-12-amino-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),11,15,18-heptaen-10-one
• CAS: 150456-58-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QYUZKSHJZNEWFG-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-12-amino-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-3,5,7(20),11,15,17,18-heptaen-10-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(Z)-12-Hydroxy-4-methoxy-2-oxa-tricyclo[13.2.2.1^3,7]icosa-1(18),3(20),4,6,11,15(19),16-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of garugamblin-1

  摘要：

  The Z isomer of the title compound (21) and its regioisomer (22) were synthesized using an isoxazole synthon (17) for the elaboration of the beta-methoxy-enone function. 21 and 20 spontaneously isomerized to the E isomers i.e. to garugamblin-1 (1) and its regioisomer (22) resp.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80406-3
• 作为产物：
  描述：

  aristogin-A 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium 、 三溴化磷 、 1,1,2,2-四苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (Z)-12-amino-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-3,5,7(20),11,15,17,18-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of garugamblin-1

  摘要：

  The Z isomer of the title compound (21) and its regioisomer (22) were synthesized using an isoxazole synthon (17) for the elaboration of the beta-methoxy-enone function. 21 and 20 spontaneously isomerized to the E isomers i.e. to garugamblin-1 (1) and its regioisomer (22) resp.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80406-3

文献信息

• Nogradi, Mihaly; Keserue, Gyoergy M.; Kajtar-Peredy, Maria, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 57 - 78
  作者：Nogradi, Mihaly、Keserue, Gyoergy M.、Kajtar-Peredy, Maria、Vermes, Borbala、Ha, Nguyen Thi Thu、Dinya, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of garugamblin-1
  作者：Borbála Vermes、György M. Keserû、Gabriella Mezey-Vándor、Mihály Nógrádix、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80406-3

  日期：1993.5

  The Z isomer of the title compound (21) and its regioisomer (22) were synthesized using an isoxazole synthon (17) for the elaboration of the beta-methoxy-enone function. 21 and 20 spontaneously isomerized to the E isomers i.e. to garugamblin-1 (1) and its regioisomer (22) resp.