(5Z) 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-methyl-2-methylsulfanyl-3,5-dihdyro-imidazole-4-one | 257869-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z) 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-methyl-2-methylsulfanyl-3,5-dihdyro-imidazole-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2-methylthio-4(Z)-(3,4-methylenedioxyphenyl)methylene-5-(4H)-imidazolone；(5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-methyl-2-methylsulfanylimidazol-4-one
• CAS: 257869-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: QPSZMIVULQCABZ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 (5Z) 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-methyl-2-methylsulfanyl-3,5-dihdyro-imidazole-4-one 反应 96.0h， 以47%的产率得到5-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-butylamino-3-methyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated solventless synthesis of new derivatives of marine alkaloid Leucettamine B

  摘要：

  New access to N-alkyl derivatives of the marine alkaloid Leucettamine B are described using two three-step convergent routes. For the formation of the 2-amino imidazolone ring, the key steps involve solvent-free condensations under microwaves and guanylation reactions with non-sterically hindered primary amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00575-0
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (5Z) 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-3-methyl-2-methylsulfanyl-3,5-dihdyro-imidazole-4-one
  参考文献：
  名称：

  唐氏综合症和阿尔茨海默病候选药物 Leucettinib-21 的化学、生化、细胞和生理学表征

  摘要：

  Leucettinib 是取代的 2-氨基咪唑啉-4-酮（受海绵天然产物 Leucettamine B 启发）开发为 DYRK1A（双特异性、酪氨酸磷酸化调节激酶 1A）的药理学抑制剂，DYRK1A 是唐氏综合症和糖尿病等适应症的治疗靶点。阿尔茨海默氏病。经过广泛的结构/活性研究和多参数评估后，Leucettinib-21被选为候选药物。我们在此报告其理化性质（X 射线粉末衍射、差示扫描量热法、稳定性、溶解度、晶体结构）和药物样特征。 Leucettinib-21 的选择性（通过辐射、荧光、相互作用、热位移、停留时间分析进行分析）表明 DYRK1A 是第一个靶点，但也有一些“脱靶”可能有助于药物的生物效应。 Leucettinib-21 与 CLK1 共结晶并以 DYRK1A 结构建模。 Leucettinib-21 抑制细胞中的 DYRK1A（通过 Thr286-cyclin D1 或 Thr212-Tau

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01888

文献信息

• Synthesis of the marine alkaloid leucettamine B
  作者：Nathalie Roué、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00918-7

  日期：1999.12

  The marine natural product leucettamine B 2 has been prepared in good yield via two different routes, starting with glycine or with 3-methyl thiohydantoin, involving simple aldol condensation, and finally transamination of the thiohydantoin derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microwave-mediated solventless synthesis of new derivatives of marine alkaloid Leucettamine B
  作者：Jean-René Chérouvrier、François Carreaux、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00575-0

  日期：2002.5

  New access to N-alkyl derivatives of the marine alkaloid Leucettamine B are described using two three-step convergent routes. For the formation of the 2-amino imidazolone ring, the key steps involve solvent-free condensations under microwaves and guanylation reactions with non-sterically hindered primary amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.