(R)-tert-butyl 7-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate | 182247-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 7-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-7-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-3-oxoheptanoate；tert-butyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 182247-81-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: HQVQQQKKMPLCHI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 5-{2-(benzylamino)-2-oxoethyl}isoxazolidine-2-carboxylate 在 samarium diiodide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (R)-tert-butyl 7-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺和酯的对映选择性分子内Oxa-Michael反应的强大氢键加成有机催化剂

  摘要：

  调节有机催化剂：已开发出前所未有的对映体选择性分子内氧杂-Michael反应，该反应由强大的给氢键有机催化剂催化，未活化的α，β-不饱和酰胺和酯。此外，从该反应获得的产物已经用于几种天然产物和生物学上重要的化合物的直接不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201305492

文献信息

• A Powerful Hydrogen-Bond-Donating Organocatalyst for the Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Amides and Esters
  作者：Yusuke Kobayashi、Yamato Taniguchi、Noboru Hayama、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201305492

  日期：2013.10.11

  Tuning the organocatalyst: An unprecedented enantioselective intramolecular oxa‐Michael reaction of unactivated α,β‐unsaturated amides and esters catalyzed by a powerful hydrogen‐bond‐donating organocatalyst has been developed. Furthermore, the products obtained from this reaction have been used for the straightforward asymmetric synthesis of several natural products and biologically important compounds

  调节有机催化剂：已开发出前所未有的对映体选择性分子内氧杂-Michael反应，该反应由强大的给氢键有机催化剂催化，未活化的α，β-不饱和酰胺和酯。此外，从该反应获得的产物已经用于几种天然产物和生物学上重要的化合物的直接不对称合成。