6-Fluor-2,4-dimethoxy-pyrimidin | 658-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Fluor-2,4-dimethoxy-pyrimidin
• 英文别名: 4-Fluoro-2,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 658-87-7
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂
• mdl: MFCD00457651
• 分子量: 158.132
• InChiKey: YBMDMEPRJDUZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluor-2,4-dimethoxy-pyrimidin 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,4-Dimethoxy-6-hydroxypyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Krasnov, K. A.; Slesareva, V. I.; Studentsov, E. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1765 - 1769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基嘧啶 在 silver(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Fluor-2,4-dimethoxy-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303

文献信息

• Selective C-H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1243759

  日期：2013.11.22

  Fluorinating Pyridine Appending fluorine substituents to carbon centers is commonly used to tune small-molecule properties in pharmaceutical and agrochemical research. However, fluorinations often require the use of corrosive, hazardous reagents. Fier and Hartwig (p. 956) present an unusually mild and convenient protocol for fluorinating carbon sites adjacent to nitrogen in pyridines and related nitrogen-bearing

  氟化吡啶 将氟取代基附加到碳中心通常用于调节药物和农业化学研究中的小分子特性。然而，氟化通常需要使用腐蚀性、危险的试剂。Fier 和 Hartwig (p. 956) 提出了一种异常温和且方便的方案，用于氟化吡啶和相关含氮芳烃中与氮相邻的碳位点。该反应需要用二氟化银处理并在室温下快速进行。温和的氟化方法可以帮助生产医学研究中感兴趣的化合物。氟化杂环广泛存在于药物、农用化学品和材料中。然而，将氟结合到杂芳烃中的反应范围有限并且可能是危险的。我们提出了一种广泛适用且安全的方法，用于使用市售的氟化银 (II) 对吡啶和二嗪中的单个碳氢键进行位点选择性氟化。反应在环境温度下在 1 小时内发生，并且对氮附近的氟化具有唯一的选择性。温和的条件允许获得具有重要医学意义的化合物的氟化衍生物，以及通过随后的氟化物亲核置换制备的一系列 2-取代吡啶。机理研究表明，经典的吡啶胺化途径可适用于广泛范围的氮杂环的选择性氟化。反应在环境温度下在
• C-H FLUORINATION OF HETEROCYCLES WITH SILVER (II) FLUORIDE
  申请人：THR REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160185723A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides compositions and methods for the selective C—H fluorination of nitrogen-containing heteroarenes with AgF 2 , which has previously been considered too reactive for practical, selective C—H fluorination. Fluorinated heteroarenes are prevalent in numerous pharmaceuticals, agrochemicals and materials. However, the reactions used to introduce fluorine into these molecules require pre-functionalized substrates or the use of F 2 gas. The present invention provides a mild and general method for the C—H fluorination of nitrogen-containing heteroarene compounds to 2-fluoro-heteroarenes with commercially available AgF 2 . In various embodiments, these reactions occur at ambient temperature within one hour and occur with exclusive selectivity for fluorination at the 2-position. Exemplary reaction conditions are effective for fluorinating diazine heteroarenes to form a single fluorinated isomer.

  本发明提供了使用AgF2对含氮杂环进行选择性C-H氟化的组合物和方法，这在以前被认为过于反应活泼而不适用于实际的选择性C-H氟化。氟代杂环在许多药物、农药和材料中广泛存在。然而，用于将氟引入这些分子的反应需要预功能化的底物或使用F2气体。本发明提供了一种轻柔且通用的方法，用于使用商业上可获得的AgF2对含氮杂环化合物进行C-H氟化，以形成2-氟杂环。在各种实施例中，这些反应在一个小时内在室温下发生，并且仅在2位进行氟化的选择性非常高。示例反应条件对于氟化二氮杂环以形成单个氟代异构体是有效的。
• SILVERMANN R. B.; RADAK R. E.; HACKER N. P., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4970-4971
  作者：SILVERMANN R. B.、 RADAK R. E.、 HACKER N. P.

  DOI：——

  日期：——
• KRASNOV, K. A.;SLESAREVA, V. I.;STUDENTSOV, E. P.;SLESAREV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 9, 1995-2000
  作者：KRASNOV, K. A.、SLESAREVA, V. I.、STUDENTSOV, E. P.、SLESAREV, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• US9701635B2
  申请人：——

  公开号：US9701635B2

  公开（公告）日：2017-07-11