2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide | 294176-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide
• 英文别名: (1S)-1alpha-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrole-1-yl)-2beta-(trifluoromethyl)cyclopropanecarbonitrile；(1S,2S)-1-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-2-(trifluoromethyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 294176-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂
• 分子量: 228.217
• InChiKey: ACHRODHRNBOJJS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide 在 ruthenium trichloride 盐酸 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trifluoro-norcoronamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955

文献信息

• Diastereoselectivity controlled by electrostatic repulsion between the negative charge on a trifluoromethyl group and that on aromatic ringsElectronic supplementary information (ESI) available: general experimental methods and typical reaction procedure. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b105602f/
  作者：Toshimasa Katagiri、Sachiko Yamaji、Michiharu Handa、Minoru Irie、Kenji Uneyama

  DOI：10.1039/b105602f

  日期：2001.10.11

  Intramolecular electrostatic repulsions between the local negative charge on a trifluoromethyl group and that on the ortho position of an aryl moiety of a nucleophile was found to be a controlling factor of the diastereoselectivity in a cyclopropanation reaction, in which the electrostatic repulsion was evaluated quantitatively.

  发现三氟甲基上的局部负电荷与亲核试剂的芳基部分的邻位之间的分子内静电斥力是环丙烷化反应中非对映选择性的控制因素，其中定量地评估了静电斥力。