3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 159862-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 159862-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: KVWZHPHNFHDHQM-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 乙烯基乙醚 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TACCONI G.; IADAROLA P.; MARINONE F.; RIGHETTI P. P.; DESIMONI G., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 9, 1179-1189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到3-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种容易的路易斯酸介导的从（E）-到（Z）-羟吲哚-3-亚基酮的异构化反应。

  摘要：

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85706-9

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of spiro dihydrofuran oxindole and spiro 2-hydroxytetrahydrofuran oxindole derivatives via (3+2) oxidative cycloaddition mediated by CAN
  作者：G. Savitha、S.K. Niveditha、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.045

  日期：2007.4

  Spiro dihydrofuran oxindole derivatives were prepared via a (3+2) oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-(phenyl-2-oxoethylidene)-1-methyloxindole and 3-benzylidene-1-methyloxindole derivatives mediated by ceric ammonium nitrate. In the case of the reaction of 3-(phenyl-2-oxoethylidene)-1-methyloxindole derivatives with acyclic 1,3-dicarbonyl compounds, spiro 2-hydroxytetrahydrofuran

  通过硝酸铈铵介导的1,3-二羰基化合物的（3 + 2）氧化环加成反应生成3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚和3-苄叉基-1-甲基氧吲哚衍生物，制备了螺二氢呋喃羟吲哚衍生物。 。在3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚衍生物与无环的1，3-二羰基化合物反应的情况下，获得了螺2-羟基四氢呋喃氧吲哚衍生物。
• Giuseppe Faita, Mariella Mella, PierPaolo Righetti*, Gianfranco Tacconi, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10955-10962
  作者：Giuseppe Faita, Mariella Mella, PierPaolo Righetti*, Gianfranco Tacconi

  DOI：——

  日期：——
• An easy lewis acid-mediated isomerization from (E)- to (Z)-Oxoindolin-3-ylidene ketones.
  作者：Giuseppe Faita、Mariella Mella、PierPaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85706-9

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxoindolin-3-ylidene ketones can be easily isomerized to their (Z)-isomers by AlCl3 at room temperature in CH2Cl2. The behaviour of the unsaturated dicarbonyl framework in the (Z)-configuration as a bidentate ligand can be the key-step of the isomerization. The limits of a reaction that allows to prepare several yet-unknown products is discussed.

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。
• TACCONI G.; IADAROLA P.; MARINONE F.; RIGHETTI P. P.; DESIMONI G., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 9, 1179-1189
  作者：TACCONI G.、 IADAROLA P.、 MARINONE F.、 RIGHETTI P. P.、 DESIMONI G.

  DOI：——

  日期：——