2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one | 90935-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one
• CAS: 90935-07-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: UGFSWMRIARFFQK-NPMABZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96.7%的产率得到6-hydroxy-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 三氧甲基醚的合成

  摘要：

  (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 转化为 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8) . 8 与溴化苯基镁发生格利雅反应，然后用四乙酸铅氧化，得到 11,12,14-三甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-四烯。然后通过一系列反应将其转化为 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)：二氧化硒氧化、催化氢化、脱水、羟基溴化和琼斯氧化。15 用 1,2-乙二醇缩醛化，然后用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，得到 3-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-11,12,14-三甲氧基-18-norabieta-5,8,11,13-tetrae

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.747
• 作为产物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-7-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以86.9%的产率得到2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Coleon B 三氧甲基醚的合成

  摘要：

  (+)-12-benzoyloxy-11,14-dioxo-8,12-abietadien-18-oate 转化为 11,12,14-trimethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate (8) . 8 与溴化苯基镁发生格利雅反应，然后用四乙酸铅氧化，得到 11,12,14-三甲氧基-19-norabieta-4(18),8,11,13-四烯。然后通过一系列反应将其转化为 3α-bromo-11,12,14-trimethoxy-18-norabieta-8,11,13-trien-2-one (15)：二氧化硒氧化、催化氢化、脱水、羟基溴化和琼斯氧化。15 用 1,2-乙二醇缩醛化，然后用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，得到 3-溴-2,2-亚乙基二氧基-6-羟基-11,12,14-三甲氧基-18-norabieta-5,8,11,13-tetrae

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.747