N,N-dimethylformamidyl-5-(1,2-O-isopropylidene-3-O-acetyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-1,3-thiazole | 1384188-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethylformamidyl-5-(1,2-O-isopropylidene-3-O-acetyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-1,3-thiazole
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-1,3-thiazole-5-carbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 1384188-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: VJLOOLTXTILXKQ-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylformamidyl-5-(1,2-O-isopropylidene-3-O-acetyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-1,3-thiazole 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以23.4%的产率得到3-(3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-pent-3-enofuranosid-5-ulo-5-yl)-5-(p-chlorobenzoyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  与未保护的碳水化合物部分连接的咪唑并[2,1-b]噻唑的合成。

  摘要：

  合成了两个系列的在C-3或C-5上被未保护的碳水化合物部分取代的咪唑并[2,1-b]噻唑。测试了碳水化合物部分3位的不同保护基（乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和对甲氧基苄基（PMB）），事实证明，后者是获得所需产品的最佳策略。仅一步就成功地完成了碳水化合物的完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.011
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-acetyl-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 、 N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以85.2%的产率得到N,N-dimethylformamidyl-5-(1,2-O-isopropylidene-3-O-acetyl-α-D-xylofuranos-5-ulo-5-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  与未保护的碳水化合物部分连接的咪唑并[2,1-b]噻唑的合成。

  摘要：

  合成了两个系列的在C-3或C-5上被未保护的碳水化合物部分取代的咪唑并[2,1-b]噻唑。测试了碳水化合物部分3位的不同保护基（乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和对甲氧基苄基（PMB）），事实证明，后者是获得所需产品的最佳策略。仅一步就成功地完成了碳水化合物的完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.04.011