(2E,6E,10E,14E)-Hexadeca-2,6,10,14-tetraenedioic acid diethyl ester | 216162-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E,10E,14E)-Hexadeca-2,6,10,14-tetraenedioic acid diethyl ester
• CAS: 216162-53-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: RLBZDRIBWQPWLK-XPWYEBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-Hexadeca-2,6,10,14-tetraenedioic acid diethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(2E,6E,10E,14E)-Hexadeca-2,6,10,14-tetraene-1,16-diol
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2E,6E,10E,14E)-Hexadeca-2,6,10,14-tetraenedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s

文献信息

• Catalytic diastereo- and positionselective oxidative mono-cyclization of 1,5,9-trienes and polyenes
  作者：Sabrina Göhler、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1039/b702877f

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (1 mol%) has been used as a catalyst for the oxidative mono-cyclization of 1,5,9-trienes and polyenes. The poly-unsaturated substrates underwent mono-cyclization with a high degree of diastereo- and positionselectivity to produce mono-tetrahydrofuran diols with a varying degree of unsaturation. Up to four new stereogenic centers were created in this single step transformation. The remarkable positionselectivity appears to be a result of relative electronic properties of the double bonds within the polyolefinic substrates in conjunction with conformational constraints.

  过氧化钌（1毫摩尔%）被用作1,5,9-三烯和多烯的氧化单环化反应的催化剂。多不饱和底物经历了具有高程度的Diastereo选择性和位点选择性的单环化反应，生成了不同程度不饱和的单烯四氢呋喃二醇。在这一单步转化中，最多可以创造四个新的立体中心。显著的位点选择性似乎是由于聚烯烃底物中双键的相对电子特性与构象约束的结合所导致的。