2,4-dimethoxy-6-benzoylpyrimidine | 1335213-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-benzoylpyrimidine
• 英文别名: 6-benzoyl-2,4-dimethoxypyrimidine；(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1335213-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YGQSRVRKZJFABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-benzoylpyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-benzoyl uracil
  参考文献：
  名称：

  在三步一锅反应中合成6-取代尿嘧啶的新方法

  摘要：

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。

  DOI：

  10.1021/jo800358v
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-(trimethylstannyl)pyrimidine 、 苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4-dimethoxy-6-benzoylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在三步一锅反应中合成6-取代尿嘧啶的新方法

  摘要：

  来自商用6-氯-2,4-二甲氧基（1），并通过与我一个光激励反应3的Sn -离子，2,4-二甲氧基- 6-（三甲基锡烷基）嘧啶（2在95％的收率获得）。通过2与Pd催化的亲电子体1-碘代萘的交叉偶联反应（Stille反应），以76％的收率得到2,4-二甲氧基-6-（萘-1-基）嘧啶（9）。通过水解9，以98％的分离产率获得6-（1-萘基）尿嘧啶。当三个步骤（S RN在一个反应​​釜中进行1个反应-交叉偶联反应-水解），得到6个取代的尿嘧啶（1-萘基，4-氯苯基，3-氯苯基，2,3,4,5,6-五氟苯基）（ 43-57％）的纯净产品。当亲电子试剂为苯甲酰氯时，在分离的纯产物中获得6-苯甲酰基尿嘧啶（54％）和6-（2-氯苯甲酰基）尿嘧啶（49％）。

  DOI：

  10.1021/jo800358v

文献信息

• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。