(E)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one | 1200397-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1200397-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: DNOYVJLADFCQNI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene) 在 IPrAuOTf 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Allyl Ketones from Alkynes and their Silver(I)-Catalyzed Hydroarylation into γ-Functionalized Ketones
  作者：Min Zhang、Huanfeng Jiang、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200900236

  日期：2009.7

  nium hexafluorophosphate [Cp*Ru(NCMe)3+ PF6−] and para‐toluenesulfonic acid catalysts. These allyl ketones undergo direct regioselective hydroarylation/Friedel–Crafts reaction to introduce an electron‐rich aryl group at the γ‐position in the presence of ligand‐free silver triflate (AgOTf) catalyst. Both catalytic reactions take place with atom economy and provide an alternative to the synthesis of

  β的区域选择性合成，从末端炔γ不饱和酮是由三协同作用来实现（乙腈）六氟磷酸pentamethylcyclopentadieneruthenium的[Cp *茹（NCMe）3 + PF 6 - ]和对甲苯磺酸催化剂。这些烯丙基酮在无配体的三氟甲磺酸银（AgOTf）催化剂存在下，直接进行区域选择性加氢芳基化/ Friedel-Crafts反应，在γ位引入富电子芳基。两种催化反应都是在节约原子的条件下进行的，为合成各种烯丙基酮和γ-芳基化酮提供了另一种选择。
• US5126490A
  申请人：——

  公开号：US5126490A

  公开（公告）日：1992-06-30
• US5162285A
  申请人：——

  公开号：US5162285A

  公开（公告）日：1992-11-10
• Zn^II- and Au^I-Catalyzed Regioselective Hydrative Oxidations of 3-En-1-ynes with Selectfluor: Realization of 1,4-Dioxo and 1,4-Oxohydroxy Functionalizations
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sagar Ashok Gawade、Dhananjayan Vasu、Ramesh B. Dateer、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201304322

  日期：2014.2.10

  Catalytic 1,4‐dioxo functionalizations of 3‐en‐1‐ynes to (Z)‐ and (E)‐2‐en‐1,4‐dicarbonyl compounds are described. This regioselective difunctionalization was achieved in one‐pot operation through initial alkyne hydration followed by in situ Selectfluor oxidation. The presence of pyridine alters the reaction chemoselectivity to give 4‐hydroxy‐2‐en‐1‐carbonyl products instead. A cooperative action of

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。