5,10-bis-trimethylsilanyl-deca-3,4-dien-9-yoic acid | 440095-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,10-bis-trimethylsilanyl-deca-3,4-dien-9-yoic acid
• CAS: 440095-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 308.568
• InChiKey: NQCGHZLLQDIZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis-trimethylsilanyl-deca-3,4-dien-9-yoic acid 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2-oxo-3,7-bis-trimethylsilanyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol025955w
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethyl-silanylethynyl)oxetan-2-one 、 6-溴己-1-炔基(三甲基)硅烷 在 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5,10-bis-trimethylsilanyl-deca-3,4-dien-9-yoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol025955w

文献信息

• An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings
  作者：Kay M. Brummond、Hongfeng Chen、Kimberly D. Fisher、Angela D. Kerekes、Brenden Rickards、Peter C. Sill、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ol025955w

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.