3,11c-N-formyl-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine | 132016-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,11c-N-formyl-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine
• 英文别名: 3,11c-ethano-6-formyl-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine；11-methoxy-5-azapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadeca-8(13),9,11-triene-5-carbaldehyde
• CAS: 132016-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: NYTNNEKMLUHKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11c-N-formyl-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,11c-ethano-10-methoxy-6-methyl-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine
  参考文献：
  名称：

  Studies in the synthesis of C ring bridged morphinans. 2. The synthesis and structural verification of a novel 3,11c-ethano-10-hydroxy-6-methyl-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a002
• 作为产物：
  描述：

  5,8-ethano-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 氢氟酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,11c-N-formyl-10-methoxy-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine
  参考文献：
  名称：

  Studies in the synthesis of C ring bridged morphinans. 2. The synthesis and structural verification of a novel 3,11c-ethano-10-hydroxy-6-methyl-1,2,3,3a,11b,11c-hexahydroaporphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a002

文献信息

• Synthesis of a Secondary N-Desmethyl and a Tertiary N-Cyclopropylmethyl Bridged Hexahydroaporphine as Precursors to Bicyclic Opioid Ligands
  作者：Ngoc D. Tran、Kathleen M. Brosnahan、Victoria F. Roche

  DOI：10.1002/jps.2600791119

  日期：1990.11

  N-cyano intermediate resulted in product decomposition. A successful approach to 3 involved the hydrolysis of the N-formyl precursor 1 in ethanolic potassium hydroxide. Direct alkylation of the secondary amine 3 utilizing cyclopropylmethyl bromide and sodium bicarbonate successfully generated the alkylated derivative 4. Both products were purified in hydrochloride salt form and characterized by standard

  为了产生N-甲基吗啡喃的双环5，8-乙醇衍生物，合成了同分异构的双环六氢aporphine 2。2的酚类似物在体外对mu阿片受体具有亲和力，与2一起时，经室内脑室内注射可提供弱的，主要是非阿片类的镇痛作用。评估含环丙基甲基和烯丙基氮取代基的双环六氢aporphine类似物的潜在阿片类拮抗剂作用是令人感兴趣的。作为产生这些潜在的阿片样物质拮抗剂的第一步，合成了第二个双环六氢aporphine 3及其N-环丙基甲基同源物4。最初是通过von Braun反应尝试2的N-去甲基化，但是酸催化的N-氰基中间体粗产物的水解导致产物分解。3的成功方法涉及N-甲酰基前体1在乙醇氢氧化钾中的水解。利用环丙基甲基溴和碳酸氢钠对仲胺3进行直接烷基化，成功生成了烷基化衍生物4。两种产物均以盐酸盐的形式纯化，并通过标准分析和光谱法表征。3的游离碱形式对光氧化高度敏感。已知阿片样物质可氧化成10-酮结构，仲胺可氧化成
• TRAN, NGOC D.;BROSNAHAN, KATHLEEN M.;ROCHE, VICTORIA F., J. PHARM. SCI., 79,(1990) N1, C. 1034-1037
  作者：TRAN, NGOC D.、BROSNAHAN, KATHLEEN M.、ROCHE, VICTORIA F.

  DOI：——

  日期：——