4-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 336783-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylmethoxyindole-2-carboxylic acid
• CAS: 336783-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KHMVUGLKZABSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Positive modulators of nicotinic receptor agonists

  摘要：

  根据以下公式的化合物：其中R1、W、R2、R3、X、R4和R5如规范中所述，其对映体，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗与尼古丁传递减少相关的病症。

  公开号：

  US20050245595A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-1-methylindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Positive modulators of nicotinic receptor agonists

  摘要：

  根据以下公式的化合物：其中R1、W、R2、R3、X、R4和R5如规范中所述，其对映体，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗与尼古丁传递减少相关的病症。

  公开号：

  US20050245595A1

文献信息

• Pharmaceutically active dipeptide derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0174162A2

  公开（公告）日：1986-03-12

  The invention relates to compounds of formula (I), physiologically acceptable salts thereof, formulations containing them, their preparation and their use in medicine. In formula (I) Q and Q'-Q8are independently selected hydrogen and C1-4 alkyl; A is a group of formula -(CO)k-(N09)m-(CH2)n - where k and m are either both 0 or both 1, n is from 1 to 6, Q9 is selected from hydrogen and C1-4 alkyl and any of the -(CH2)n groups independently are optionally substituted by one or two C1-4 alkyl groups; B is a C1-6 alkyl group; E and Z are independently selected from carboxy derivatives thereof; D is hydrogen or a C1-6 alkyl group which is optionally substituted by an amino group; (X) is a benzene ring or a naphthyl or indolyl ring system any of which is optionally substituted in any position by one or more substituents independently selected from C1-4 (itself optionally substituted by one or more halogen atoms (C1-4 alkoxy, halo, nitro, amino, carboxy, C1-4 alkoxycarbonyl and hydroxy; and -N Y is a pyrrolidinyl, oxazolidinyl or thiazolidinyl ring, or a ring system selected from indolinyl, quinolinyl and tetrahydroquinolinyl.

  本发明涉及式 (I) 化合物、其生理上可接受的盐、含有它们的制剂、它们的制备以及它们在医药中的应用。 的制剂及其在医药中的应用。 在式 (I) 中 Q和Q'-Q8分别独立地选为氢和C1-4烷基； A 是式-(CO)k-(N09)m-(CH2)n-的基团，其中 k 和 m 要么都是 0，要么都是 1，n 是 1 至 6，Q9 选自氢和 C1-4 烷基，且任何一个-(CH2)n 基团都独立地被一个或两个 C1-4 烷基任选取代； B 是 C1-6 烷基； E和Z各自选自其羧基衍生物； D 是氢或任选被氨基取代的 C1-6 烷基； (X) 是苯环或萘基或吲哚基环系，其中任一环系在任一位置任选被一个或多个取代基取代，这些取代基独立选自 C1-4（本身任选被一个或多个卤原子（C1-4 烷氧基、卤代、硝基、氨基、羧基、C1-4 烷氧基羰基和羟基）取代）；以及 -N Y 是吡咯烷基、噁唑烷基或噻唑烷基环，或选自吲哚啉基、喹啉基和四氢喹啉基的环系。
• New compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0234946A2

  公开（公告）日：1987-09-02

  The present invention is concerned with compounds of formula (I), physiologically acceptable salts thereof, formulations containing them, their preparation and their use in medicine. In formula (I) wherein: Q and Q1 - Q3 are hydrogen; A is a group of formula -CONH(CH2)n- , where n is 4 and Q9 is hydrogen; B is an isopropyl group; E is a carboxyl group; Z is a carboxyl or C2.6 carboalkoxy group; D is a methyl group; (X) is a naphthyl or indolyl ring system; and -N Y is a pyrrolidinyl ring; and physiologically acceptable salts thereof; with the condition that when (X) is a naphthyl ring system, the compound of formula (I) is: N-(1(S)-carboxy-5- [5-(2(R,S)-hydroxy -3-isopropyl- aminopropoxy) naphth-2- ylcarboxamidol pentyl)-(R,S)-alanyl-(S)- proline, or N-(1(S)- carboxy-5- [8-(2(R,S)- hydroxy-3-isopropyl- aminopropoxy) naphth -2-ylcarboxamido] pentyl)-(R,S)-alanyl-(S)- proline, or a half ester (wherein Z is C2-5 carboalkoxy) of either thereof, and when (X) is an indolyl ring system the compound of formula (I) is N-(1(S)-carboxy-5- [4-(2(S)- hydroxy-3-isopropyl- aminopropoxy) -1H-indol -2-yl-carboxamido] pentyl)-(S)-alanyl-(S)- proline, or a half ester (wherein Z is C2-5 carboalkoxy) thereof.

  本发明涉及式（I）化合物、其生理上可接受的盐、含有它们的制剂、它们的制备及其在医学中的应用。 在式 (I) 中 其中 Q 和 Q1 - Q3 是氢； A 是式 -CONH(CH2)n- 的基团，其中 n 是 4，Q9 是氢； B 是异丙基 E 是羧基 Z 是羧基或 C2.6 羧烷氧基 D 是甲基； (X) 是萘基或吲哚基环系；以及 -N Y 是吡咯烷基环；及其生理学上可接受的盐；条件是当(X)是萘基环系时，式(I)化合物是： N-(1(S)-羧基-5-[5-(2(R,S)-羟基-3-异丙基-氨基丙氧基)萘-2-甲脒戊基)-(R,S)-丙氨酰-(S)-脯氨酸，或 N-(1(S)-羧基-5-[8-(2(R,S)-羟基-3-异丙基-氨基丙氧基)萘烷-2-基甲酰氨基]戊基)-(R,S)-丙氨酰-(S)-脯氨酸，或其任一者的半酯(其中 Z 为 C2-5 羧基氧基)，当(X)为吲哚基环系时，式(I)化合物为 N-(1(S)-羧基-5-[4-(2(S)-羟基-3-异丙基-氨基丙氧基)-1H-吲哚-2-基-甲酰氨基]戊基)-(S)-丙氨酰-(S)-脯氨酸，或其半酯（其中 Z 为 C2-5 羧基烷氧基）。
• POSITIVE MODULATORS OF NICOTINIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1230218A1

  公开（公告）日：2002-08-14
• US7064143B1
  申请人：——

  公开号：US7064143B1

  公开（公告）日：2006-06-20
• US7402604B2
  申请人：——

  公开号：US7402604B2

  公开（公告）日：2008-07-22