dimethyl (4R,5R)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-4,5-dicarboxylate | 128412-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-4,5-dicarboxylate
• CAS: 128412-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: IRKYOJZTRKBSLR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-4,5-dicarboxylate 在 tetraethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₆H₁₇BrO₆ 、 C₁₆H₁₇BrO₆
  参考文献：
  名称：

  Br3- vs Br2: opposite diastereoselectivity in the bromination of enantiomerically pure ketals

  摘要：

  For the first time different brominating species (Br3- vs Br2) have been shown to react with chiral alkenes generating resolved stereogenic carbon centers of opposite configuration using the same chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1021/jo00036a001
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl meso-tartrate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 硫酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以94%的产率得到dimethyl (4R,5R)-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure ketals: diastereofacial selectivity in the halogenation of enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a019

文献信息

• GIORDANO, CLAUDIO;COPPI, LAURA;RESTELLI, ANGELO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5400-5402
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、COPPI, LAURA、RESTELLI, ANGELO

  DOI：——

  日期：——