3-diazo-4-methyl-pentan-2-one | 22065-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-diazo-4-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: 3-Diazonio-4-methylpent-2-en-2-olate；3-diazo-4-methylpentan-2-one
• CAS: 22065-59-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: JSKRRSLYPIQVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-4-methyl-pentan-2-one 、 3,3,5,5-Tetramethyl-3,5-dihydro-4H-pyrazole-4-thione 生成 4-isopropyl-3',3',5,5',5'-pentamethyl-2H-1,3-oxathiole-2-spiro-4',3',5'-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基-TMM（2,5-二甲基-3-异丙基-4-异丙基亚己基-2-en-1,5-二基）衍生物的生成和σ重排

  摘要：

  2,5-二甲基-3-异丙基-4-异丙基亚己基-2-en-1,5-二基热重排为4-异丙基-3-异亚丙基-2,5-二甲基六-1,4-二烯可能以反界面方式发生氢的6-6-strotroplo位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84448-2
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-2-methyl-propane 、 乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-diazo-4-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  L'水解酸重氮烯酮醇酸酯：形成D'离子α-酰基碳二仲酸酯

  摘要：

  高氯酸水溶液水解次重氮酮CH 3 COCN 2 R（R Me，Et，异丙基）的特征在于速率测定质子化，其通过溶剂同位素效应证明k D 2 O / k H 2 O = 0,4–0,6并通过一般的酸催化进行干预。产物确定步骤，产生酮醇和酮烯烃，不依赖于所添加的亲核试剂。这被解释为是由于（或多或少的）α-联苯的中间形成而产生的；酮碳鎓是离子。III级观察到的氢化物位移（R =异丙基）支持这种解释。讨论了伯重氮酮和仲重氮酮水解之间的区别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520823

文献信息

• L'hydrolyse acide des diazoc�tones alcoyl�es: Formation d'ions ?-acylcarbonium secondaires
  作者：H. Dahn、M. Ballenegger

  DOI：10.1002/hlca.19690520823

  日期：——

  Hydrolysis of secondary diazoketones CH3COCN2R (R Me, Et, isopropyl) by aqueous perchloric acid is characterized by rate-determining protonation demonstrated by solvent isotope effects kD2O/kH2O = 0,4–0,6 and by the intervention of general acid catalysis. The product determining step, yielding keto-alcohols and keto-olefines, is independent of added nucleophiles; this is interpreted as resulting from

  高氯酸水溶液水解次重氮酮CH 3 COCN 2 R（R Me，Et，异丙基）的特征在于速率测定质子化，其通过溶剂同位素效应证明k D 2 O / k H 2 O = 0,4–0,6并通过一般的酸催化进行干预。产物确定步骤，产生酮醇和酮烯烃，不依赖于所添加的亲核试剂。这被解释为是由于（或多或少的）α-联苯的中间形成而产生的；酮碳鎓是离子。III级观察到的氢化物位移（R =异丙基）支持这种解释。讨论了伯重氮酮和仲重氮酮水解之间的区别。
• BUSHBY, RICHARD J.;MANN, STEPHEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2497-2503
  作者：BUSHBY, RICHARD J.、MANN, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• Bushby, Richard; Mann, Stephen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2497 - 2504
  作者：Bushby, Richard、Mann, Stephen

  DOI：——

  日期：——
• The generation and sigmatropic rearrangement of a derivative of vinyl-TMM (2,5-dimethyl-3-isopropyl-4-isopropylidenehex-2-en-1,5-diyl)
  作者：Richard J. Bushby、Stephen Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84448-2

  日期：1986.1

  The thermal rearrangement of 2,5-dimethyl-3-isopropyl-4-isopropylidenehex-2-en-1,5-diyl to 4-isopropyl-3-isopropylidene-2,5-dimethylhexa-1,4-diene involves a 1,6-sigmatroplo shift of hydrogen which may occur in an antarafacial manner.

  2,5-二甲基-3-异丙基-4-异丙基亚己基-2-en-1,5-二基热重排为4-异丙基-3-异亚丙基-2,5-二甲基六-1,4-二烯可能以反界面方式发生氢的6-6-strotroplo位移。