(10S)-10-methyloxecane-2,4-dione | 1217889-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (10S)-10-methyloxecane-2,4-dione
• CAS: 1217889-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SNAFRLITASCLPF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxy-2-trimethylsilylphenyl trifluoromethanesulfonate 、 (10S)-10-methyloxecane-2,4-dione 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到(S)-di-O-benzylcurvularin
  参考文献：
  名称：

  苯环化大内酯天然产物的通用和聚合合成中的芳烃酰基烷基化：（-）-Curvularin的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。

  DOI：

  10.1021/ol100335y
• 作为产物：
  描述：

  (10S)-4-hydroxy-10-methyloxecan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27 mg的产率得到(10S)-10-methyloxecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯环化大内酯天然产物的通用和聚合合成中的芳烃酰基烷基化：（-）-Curvularin的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。

  DOI：

  10.1021/ol100335y

文献信息

• Aryne Acyl-Alkylation in the General and Convergent Synthesis of Benzannulated Macrolactone Natural Products: An Enantioselective Synthesis of (−)-Curvularin
  作者：Pamela M. Tadross、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol100335y

  日期：2010.4.2

  A general approach for the synthesis of benzannulated macrolactone natural products utilizing an aryne acyl-alkylation reaction is described. Toward this end, the total syntheses of the natural products (−)-curvularin, curvulin, and (−)-diplodialide C are reported. Furthermore, the aryne insertion technology has enabled the rapid conversion of simple diplodialide natural products to curvularin, thereby

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。