2-(4-ethylphenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 62452-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-p-Aethylphenylnaphtho<2,3-b>furan-4,9-dion；2-(4-ethylphenyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 62452-65-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: HNPYCJFLHNFZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-(bromoethynyl)-4-ethylbenzene 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(4-ethylphenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过连续的亲核取代-亲核加成反应，无过渡金属的一锅合成萘醌呋喃衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的路线，用于从2-羟基萘醌串联一锅法合成萘醌呋喃衍生物。依次完成的方法包括在2-羟基萘醌的3位上的sp 2-碳的分子间炔基化与芳基乙炔基溴化物，然后进行碱促进的分子内亲核环化反应。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00513

文献信息

• Photo-induced Reaction of 2-Alkoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinones with Acetylenes: Formation of 2-Aryl-substituted Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-diones
  作者：Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/bcsj.49.3713

  日期：1976.12

  2-Aryl-substituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones 3 were obtained as a major product in the photo-chemical reaction of 2-alkoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinones with acetylenes.

  2-芳基取代的萘并 [2,3-b] 呋喃-4,9-二酮 3 作为 2-烷氧基-3-溴-1,4-萘醌与乙炔的光化学反应的主要产物。
• Transition-Metal-Free One-Pot Synthesis of Naphthoquinonefuran Derivatives Through Sequential Nucleophilic Substitution–Nucleophilic Addition Reaction
  作者：Xiang Li、Peng Sun、Kaijun Xie、Dun Zhou、Jinsong Peng、Aihong Fan、Jing Zhang、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00513

  日期：2020.7.17

  naphthoquinonefuran derivatives from 2-hydroxynaphthoquinones has been developed. The sequentially accomplished process comprises an intermolecular alkynylation of sp2-carbon at the 3 position of 2-hydroxynaphthoquinones with arylethynyl bromides, followed by a base-promoted intramolecular nucleophilic annulation reaction. A broad range of functional groups is compatible with this reaction, and diverse naphtho[2

  已经开发了一种无过渡金属的路线，用于从2-羟基萘醌串联一锅法合成萘醌呋喃衍生物。依次完成的方法包括在2-羟基萘醌的3位上的sp 2-碳的分子间炔基化与芳基乙炔基溴化物，然后进行碱促进的分子内亲核环化反应。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮。