N-羟基-N-苯乙酰基乙酰胺 | 77130-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-苯乙酰基乙酰胺
• 英文名称: N-hydroxy N-acetyl phenylacetamide
• 英文别名: acide N-acetyl phenyl-2 acetohydroxamique；N-Acetyl-N-hydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 77130-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06658288
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VGEUWUQVCVPCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-苯乙酰基乙酰胺 、 乙酸酐 反应 1.0h， 以95%的产率得到anhydride N-acetyl phenyl-acetohydroxamique-acetique
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯的对乙酰氨基酚的转化

  摘要：

  尽管β-硝基苯乙烯在锌，锡，钛或铝的存在下用乙酰氯处理只能生成羟基或异羟肟酸衍生物，但当反应用氯化铁进行。检查了该反应的步骤，并提出了机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80224-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-phenylacetamide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-羟基-N-苯乙酰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过电子缺陷配合物的新型亲电子N-酰胺化：氯化铁对N-乙酰氧基酰胺的作用

  摘要：

  FeCl 3对N-乙酰氧基酰胺的作用导致电子不足的物质，该物质可在分子内或分子间与芳族基团反应生成羟吲哚或类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80290-2

文献信息

• GUILLAUMEL J.; DEMERSEMAN P.; CLAVEL J.-M.; ROYER R.; PLATZER N.; BREVARD+, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 17, 2459-2465
  作者：GUILLAUMEL J.、 DEMERSEMAN P.、 CLAVEL J.-M.、 ROYER R.、 PLATZER N.、 BREVARD+

  DOI：——

  日期：——
• CHEREST, MARC;LUSINCHI, XAVIER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 715-718
  作者：CHEREST, MARC、LUSINCHI, XAVIER

  DOI：——

  日期：——
• A novel electrophilic N-amidation via electron deficient complexes : Action of ferric chloride on N-acetyloxyamides
  作者：Marc Cherest、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80290-2

  日期：——

  The action of FeCl3 on N-acetyloxyamides leads to electron deficient species which can react intra or intermolecularly with an aromatic group to give oxindoles or analogues.

  FeCl 3对N-乙酰氧基酰胺的作用导致电子不足的物质，该物质可在分子内或分子间与芳族基团反应生成羟吲哚或类似物。
• Sur la transformation du β-nitrostyrène sous l'action du chlorure d'acétyle en présence d'un chlorure métallique
  作者：Jean Guillaumel、Pierre Demerseman、Jean-Marc Clavel、René Royer、Nicole Platzer、Christian Brevard

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80224-9

  日期：1980.1

  While β-nitrostyrene yields only hydroxymic or hydroxamic acid derivatives by treatment with acetyl chloride in the presence of zinc, tin, titanium or aluminium chloride, it also gives 3-chloro 2-indolinone and a 5-acetyl derivative of the latter, when the reaction is carried out with ferric chloride. The procedures of this reaction are examined, and a mechanism is suggested.

  尽管β-硝基苯乙烯在锌，锡，钛或铝的存在下用乙酰氯处理只能生成羟基或异羟肟酸衍生物，但当反应用氯化铁进行。检查了该反应的步骤，并提出了机理。