N-羟基-N-苄基乙酰胺 | 7340-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-苄基乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: N-hydroxy-N-benzyl acetamide
• CAS: 7340-01-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: AXLWZCHBAVVXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  303.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-苄基乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-羟基-N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-O-芳基羟胺衍生物的碱促进的芳香族[3,3]σ重排

  摘要：

  成功地证明了碱促进的N-酰基-O-芳基羟胺的芳香族[3,3]σ重排，得到α-（2-羟苯基）酰胺。由N-取代的羟胺先进行N-酰化，再由铜（I）介导的O制备底物-与硼酸芳基化。在0°C至室温下，在THF中用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）处理底物，生成相应的酰胺烯酸酯。烯醇化物的芳族[3,3]重排以中等至良好的产率提供了所需的产物。交叉实验仅产生分子内产物，并澄清了反应是通过芳香族[3,3]σ重排进行的，而不是通过键断裂-重组过程进行的。我们的方法是酰胺的形式α-芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.058
• 作为试剂：
  描述：

  4-methylidene-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 N-羟基-N-苄基乙酰胺 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到rac-3-phenyl-1-(2-vinyloxiran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成富含对映体的1,2,3,4-四氢萘衍生的1,3-二醇的新合成路线

  摘要：

  摘要 在本报告中，我们提出了一种获取 (1,3-butadiene-2-yl) 甲醇、(1R,2R)- 和 (1S,2S)-1-(羟甲基)-1-vinyl-1 的新方法。 ,2,3,4-四氢萘-2-醇。从市售的 1,4-二醇-2-丁炔开始，六步合成包括二溴化、苯丙醛的锌介导的加成反应、环氧化、环氧-芳烃环化和用 D(+)-樟脑拆分，给出了标题化合物。图形摘要 我们在此提出了一种获取 (1,3-butandien-2-yl) 甲醇、(1R,2R)- 和 (1S,2S)-1-(羟甲基)-1-vinyl-1,2 的新方法,3,4-四氢萘-2-醇。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1502783

文献信息

• Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type
  申请人：——

  公开号：US20030022881A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R 4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R 5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。
• Anion–π Interactions in Light‐Induced Reactions: Role in the Amidation of (Hetero)aromatic Systems with Activated <i>N</i> ‐Aryloxyamides
  作者：Laura Buglioni、Marco M. Mastandrea、Antonio Frontera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201903055

  日期：2019.9.6

  anion-π interactions as a driving force for chemical and biological processes is increasingly being recognized. In this communication, we describe for the first time its key participation in light-induced reactions. We show, in particular, how transient complexes formed through noncovalent anion-π interactions between electron-poor N-aryloxyamides and multiply-charged anions (such as carbonate or phosphate)

  阴离子-π相互作用作为化学和生物过程驱动力的重要性日益得到认可。在本次交流中，我们首次描述了其在光诱导反应中的关键参与。特别是，我们显示了通过贫电子的N-芳氧基酰胺与多电荷阴离子（如碳酸根或磷酸根）之间的非共价阴离子π相互作用形成的瞬态络合物如何易于光促进的NO裂解，从而提供酰胺基自由基，随后该酰胺基自由基可以被（杂）芳烃困住。
• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• A Cascade Process of Hydroxamates Renders 1,6-Dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonane-2,8-diones
  作者：Zohreh Nazarian、Craig M. Forsyth

  DOI：10.1055/s-0040-1706660

  日期：2021.6

  A cascade route to 1,6-dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonane-2,8-diones from N,O-diacyl hydroxylamines consisting of a two-step procedure is described. The key transformation is a [3,3]-sigmatropic rearrangement of N,O-diacyl hydroxylamines promoted by formation of a silylketenaminal followed by an intramolecular cyclization and a final spirocyclization. The optimum reaction conditions employ a one-fold

  描述了由N，O-二酰基羟胺到1，6-二氧杂3，9-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，8-二酮的级联途径，该过程由两步程序组成。关键的转化是通过形成甲硅烷基酮亚胺，随后进行分子内环化和最后的螺环化，促进N，O-二酰基羟胺的[3,3]-σ重排。最佳反应条件使用每种试剂的一倍过量，并用于制备这类化合物的结构上不同的例子。
• Methods for treatment of scleroderma
  申请人：——

  公开号：US20030073711A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of scleroderma.

  N-苄基-3-茚基乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的取代缩聚产物对硬皮病的治疗是有用的。