N-(benzyloxy)-2-phenylacetamide | 22426-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(benzyloxy)phenylacetamide；O-Benzyl-phenylacethydroxamsaeure；2-phenyl-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 22426-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20926826
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HJBXKPCOWFEFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-phenylacetamide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-羟基-N-苯乙酰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过电子缺陷配合物的新型亲电子N-酰胺化：氯化铁对N-乙酰氧基酰胺的作用

  摘要：

  FeCl 3对N-乙酰氧基酰胺的作用导致电子不足的物质，该物质可在分子内或分子间与芳族基团反应生成羟吲哚或类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80290-2
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-苯基-乙酰胺 生成 N-(benzyloxy)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Kjaer,A. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 415 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of O-benzyl hydroxamates employing the sulfonate esters of N-hydroxybenzotriazole
  作者：Nani Babu Palakurthy、Dharm Dev、Sonali Paikaray、Susmitnarayan Chaudhury、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra44294b

  日期：——

  The direct conversion of various carboxylic acids, that include sterically hindered amino acids and di-peptides, to O-benzyl hydroxamates is demonstrated using sulfonate esters of benzotriazoles under ambient and milder conditions without significant racemization. This simple and efficient protocol is extended to the synthesis of O-benzyl hydroxamates, using in situ generated solid supported TsOBt

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。
• HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-HIV ACTIVITY
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2810944A1

  公开（公告）日：2014-12-10

  A heterocyclic compound represented by the general formula (in the formula, R1, R2 and R3 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or this general formula (X1-Y1-R4) (in the formula: X1 represents this general formula (NR5) (in the formula, R5 represents a hydrogen atom, etc.) or the like; Y1 represents an optionally substituted C1-6 alkylene group or the like; and R4 represents an optionally substituted aryl group or the like), and Z represents a nitrogen atom or this general formula (CR6) (in the formula, R6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted C1-12 alkyl group or the like)), or a salt thereof, exhibits excellent anti-HIV activity and is useful as an anti-HIV agent.

  由一般公式表示的杂环化合物（在公式中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，每个表示氢原子、卤原子或这一般式（X1-Y1-R4）（在公式中：X1表示这一般式（NR5）（在公式中，R5表示氢原子等）或类似物；Y1表示可选择地取代的C1-6烷基链或类似物；R4表示可选择地取代的芳基或类似物），Z表示氮原子或这一般式（CR6）（在公式中，R6表示氢原子、卤原子或可选择地取代的C1-12烷基链或类似物）），或其盐，表现出优异的抗HIV活性，并可用作抗HIV剂。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of O-Alkyl Hydroxamates with Aryl Iodides
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina、Sergey Belyakov

  DOI：10.1055/s-0031-1290384

  日期：2012.8

  derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions are compatible with standard hydroxy-protecting groups on the hydroxylamine moiety and are applicable to a broad range of coupling partners. N-Aryl-O-alkylhydroxamic acid derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。
• Molecular Rearrangements. XXVIII. Thermolysis and Photolysis of Some Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：M. Z. A. Badr、A. M. Fahmy、S. A. Mahgoub、M. M. Aly

  DOI：10.1246/bcsj.61.2629

  日期：1988.7

  Thermolysis and photolysis of benzohydroxamic acid and some of its derivatives have been investigated. Thermolysis of benzohydroxamic acid (BHA) either by heating in air or in a sealed tube gives NH3, H2O, CO, benzil, aniline, o- and p-aminophenols, phenoxazine, benzanilide, and benzoic acid. Whereas, thermolysis of N-(benzyloxy)benzamide (BBA) affords toluene, benzaldehyde, bibenzyl, stilbene, phenanthrene

  已经研究了苯异羟肟酸及其一些衍生物的热解和光解。通过在空气中或在密封管中加热，苯异羟肟酸 (BHA) 的热解得到 NH3、H2O、CO、苄基、苯胺、邻和对氨基苯酚、吩恶嗪、苯甲酰苯胺和苯甲酸。而 N-（苄氧基）苯甲酰胺 (BBA) 的热解除了先前的产物外，还提供甲苯、苯甲醛、联苄、芪、菲、吖啶以及邻和对氨基二苯甲烷。苯乙酰异羟肟酸的热解也得到了类似的产物。BHA 和 BBA 在乙腈中的光解与热解的结果相似。假定涉及不同位点均裂的自由基机制可以解释此类产物的形成。
• A New Synthesis of N-Alkoxy-2-ethoxyarylacetamides from N-Alkoxy-N-chloroarylacetamides with Triethylamine in Ethanol.
  作者：Yasuo KIKUGAWA、Masahiro SHIMADA、Miyako KATO、Takeshi SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.2192

  日期：——

  Treatment of N-alkoxy-N-chloroarylacetamides with triethylamine in ethanol results in removal of a chlorine atom and introduction of an ethoxy group at the C-2 position of arylacetamides in moderate yields.

  在乙醇中用三乙胺处理 N-烷氧基-N-氯芳基乙酰胺，可以去除一个氯原子，并在芳基乙酰胺的 C-2 位引入一个乙氧基，产量适中。