N-octyl acridone-9 | 73302-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-octyl acridone-9
• 英文别名: 10-octylacridin-9(10H)-one；N-octyl-9(10H)-acridone；N-Octyl-acridanon；10-octyl-10H-acridin-9-one；10-Octyl-10H-acridin-9-one；10-octylacridin-9-one
• CAS: 73302-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: LNPQNXKSERIERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 吖啶酮 在 aluminum oxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以40%的产率得到N-octyl acridone-9
  参考文献：
  名称：

  合成水溶性a啶酮的全面光谱，光物理和电化学研究。新型的pH和极性敏感荧光探针

  摘要：

  氮的光谱，光物理和电化学研究-烷基ac啶酮，它们新合成的氯磺酰基和水溶性磺酸衍生物已在室温下在溶液中进行。该研究包括吸收光谱和发射光谱，以及对第一个激发单重态的失活的定量测量，由此获得了所有衰减过程的速率常数。考虑了电子光谱和光物理性质的逐渐变化与取代度的比较。另外，通过循环和微分脉冲伏安法获得了在不同pH值下的水溶性a烯的电化学行为。发现二磺化a啶酮的氧化机理发生在一个连续且不可逆的电荷转移pH依赖性反应中。发现水溶性a啶酮显示出长寿命值，这取决于pH值和溶剂极性。这为用作不同细胞环境和靶标的选择性探针打开了一扇门。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.028

文献信息

• 一种吖啶酮及其衍生物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108276334B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种吖啶酮及其衍生物的制备方法，该方法以2‑卤代二苯胺类化合物为底物，在一氧化碳气体氛围下，通过钯催化的羰基化反应实现吖啶酮及其衍生物的制备。本方法的反应原料较为易得，反应条件温和；此方法打破了在传统制备方法中，底物需要预先引入羰基官能团前体的限制，以一氧化碳为羰基的直接来源，通过羰基化反应一步构筑两个C‑C键，最符合有机合成中原子经济，合成步骤经济以及绿色化学的理念，发展了有机方法学，也实现了对吖啶酮类化合物的高效制备。
• Synthesis of acridones through palladium-catalyzed carbonylative of 2-bromo-diarylamines
  作者：Juan Song、Keran Ding、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.004

  日期：2018.7

  A facile protocol for the synthesis of acridone derivatives has been developed through palladium-catalyzed carbonylation/CH activation sequence from 2-bromo-diarylamines in moderate to excellent yields. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates converted to the corresponding acridones.

  通过钯催化的2-溴-二芳基胺的钯催化羰基化/ C H活化序列，已经开发了一种简便的合成cri啶酮衍生物的方案，产率中等至优异。反应平稳进行，并使富电子和缺电子的底物均转化为相应的cri啶。
• GALY J. P.; ELGUERO J.; VINCENT E. J.; GALY A. M.; BARBE J., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 944-946
  作者：GALY J. P.、 ELGUERO J.、 VINCENT E. J.、 GALY A. M.、 BARBE J.

  DOI：——

  日期：——
• A comprehensive spectral, photophysical and electrochemical study of synthetic water-soluble acridones. A new class of pH and polarity sensitive fluorescent probes
  作者：Ricardo C. Pereira、Ana Dora R. Pontinha、Marta Pineiro、J. Sérgio Seixas de Melo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.028

  日期：2019.7

  sulfonic acid derivatives has been undertaken in solution at room temperature. The study includes absorption and emission spectra together with quantitative measurements of the deactivation of the first excited singlet state, from which the rate constants for all the decay processes has been obtained. A comparison on the gradual change of the electronic spectral and photophysical properties with the degree

  氮的光谱，光物理和电化学研究-烷基ac啶酮，它们新合成的氯磺酰基和水溶性磺酸衍生物已在室温下在溶液中进行。该研究包括吸收光谱和发射光谱，以及对第一个激发单重态的失活的定量测量，由此获得了所有衰减过程的速率常数。考虑了电子光谱和光物理性质的逐渐变化与取代度的比较。另外，通过循环和微分脉冲伏安法获得了在不同pH值下的水溶性a烯的电化学行为。发现二磺化a啶酮的氧化机理发生在一个连续且不可逆的电荷转移pH依赖性反应中。发现水溶性a啶酮显示出长寿命值，这取决于pH值和溶剂极性。这为用作不同细胞环境和靶标的选择性探针打开了一扇门。