5-Ethyl-4-(1-hydroxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 477842-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Ethyl-4-(1-hydroxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-ethyl-4-(1-hydroxy-3-phenylsulfanylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；ethyl 5-ethyl-4-(1-hydroxy-3-phenylsulfanylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 477842-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅S
• 分子量: 368.494
• InChiKey: BCXSNPSKKKUFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-4-(1-hydroxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium periodate 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Ethyl-9-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.4]non-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-dehydropentenomycin and analogues

  摘要：

  (±)-去氢五烯霉素及其类似物是通过利用α-亚砜基卡宾阴离子的分子内酰化反应从甲基2,2-二甲基-1,3-二氧戊环羧酸酯开始合成的。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01709-4
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 、 5-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-Ethyl-4-(1-hydroxy-3-phenylsulfanyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-dehydropentenomycin and analogues

  摘要：

  (±)-去氢五烯霉素及其类似物是通过利用α-亚砜基卡宾阴离子的分子内酰化反应从甲基2,2-二甲基-1,3-二氧戊环羧酸酯开始合成的。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01709-4

文献信息

• Synthesis of (±)-dehydropentenomycin and analogues
  作者：Manat Pohmakotr、Thiti Junpirom、Supatara Popuang、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01709-4

  日期：2002.10

  (+/-)-Dehydropentenomycin and analogues were synthesized by utilizing the intramolecular acylation of alpha-sulfinyl carbanions, starting from alkyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanecarboxylates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-去氢五烯霉素及其类似物是通过利用α-亚砜基卡宾阴离子的分子内酰化反应从甲基2,2-二甲基-1,3-二氧戊环羧酸酯开始合成的。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。