1,3-dibenzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 75500-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 75500-00-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 388.541
• InChiKey: XLUTXOZKOQJQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 L-Selectride 作用下， 生成 1,3-Dibenzyl-5-trimethylsilanylethynyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以三仲丁基硼氢化锂为还原剂的正嵌段二氢尿嘧啶和二氢乳清酸衍生物的新合成

  摘要：

  用三仲丁基硼氢化锂将1，3-二-N-取代的尿嘧啶及其衍生物还原成相应的5，6-二氢化合物，产率极高。尿嘧啶5-位的烷基化也很方便地完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83925-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 三甲基乙炔基硅 在 TPGS-750-M 、 三乙胺 、 (2S,3S)-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 以95%的产率得到1,3-dibenzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sustainable HandaPhos-ppm Palladium Technology for Copper-Free Sonogashira Couplings in Water under Mild Conditions

  摘要：

  Complexation of ca. 1000 ppm Pd(OAc)(2) with the ligand HandaPhos (1-1.5:1) leads to a precatalyst that efficiently mediates Sonogashira couplings in aqueous nano micelles under very mild conditions. Neither copper nor organic solvent is required in the reaction medium, and the product can be isolated directly from the reaction flask, leaving behind a reaction mixture that can be recycled without additional additives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03621