(4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-12b'-(2-iodoethyl)-11'-methoxy-3',4'7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-6'(1'H)-one | 1207287-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-12b'-(2-iodoethyl)-11'-methoxy-3',4'7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-6'(1'H)-one
• CAS: 1207287-27-1
• 化学式: C₂₄H₃₀INO₅
• 分子量: 539.41
• InChiKey: HKWVYZOYTQXWSD-KIFXHHALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-12b'-(2-iodoethyl)-11'-methoxy-3',4'7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-6'(1'H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-11'-methoxy-12b'-vinyl-3',4',7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-6'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7aR,12bS)-7-(cyclopropylmethyl)-12b-(2-iodoethyl)-11-methoxy-3,4,7,7a,8,12b-hexahydro-2H-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazole-2,6(1H)-dione 、 乙二醇 在 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(4a'S,7a'R,12b'S)-7'-(cyclopropylmethyl)-12b'-(2-iodoethyl)-11'-methoxy-3',4'7',7a',8',12b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-6'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮与羧酸的双重脱羧反应：在新型阿片类铅化合物的合成中的应用

  摘要：

  用碳酸钾处理恶唑烷酮羧酸6，通过双脱羧反应得到烯烃7。提出该反应通过脱羧随后是E1cB样机理进行。由双脱羧产物7制备的15，16-纳曲酮衍生物17显示出对μ阿片样物质受体的强亲和力，表明它是新的阿片样物质前导化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9025463