methyl 3-bromo-2-oxo-1-cycloheptanecarboxylate | 871586-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-oxo-1-cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-bromo-2-oxocycloheptanecarboxylate；methyl 3-bromo-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 871586-89-9
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: MWDSQLPOHRJJAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-oxo-1-cycloheptanecarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚是脱乙酰基酶SIRT1的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  针对人类sirtuin SIRT1的高通量筛选导致发现了一系列吲哚，它们是对SIRT1选择性强于其他脱乙酰基酶和NAD加工酶的有效抑制剂。本文描述的最有效的化合物以60-100 nM的IC50值抑制SIRT1，这比以前报道的SIRT抑制剂提高了500倍。对映体纯的吲哚衍生物的制备使其能够在体外和体内表征。动力学分析表明，这些抑制剂在烟酰胺从酶中释放后结合，并阻止了脱乙酰肽和O-乙酰-ADP-核糖的释放，O-乙酰-ADP-核糖是酶催化的脱乙酰产物。这些SIRT1抑制剂是低分子量的，细胞可渗透的，口服可生物利用的和代谢稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm050522v
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3-bromo-2-oxo-1-cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚是脱乙酰基酶SIRT1的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  针对人类sirtuin SIRT1的高通量筛选导致发现了一系列吲哚，它们是对SIRT1选择性强于其他脱乙酰基酶和NAD加工酶的有效抑制剂。本文描述的最有效的化合物以60-100 nM的IC50值抑制SIRT1，这比以前报道的SIRT抑制剂提高了500倍。对映体纯的吲哚衍生物的制备使其能够在体外和体内表征。动力学分析表明，这些抑制剂在烟酰胺从酶中释放后结合，并阻止了脱乙酰肽和O-乙酰-ADP-核糖的释放，O-乙酰-ADP-核糖是酶催化的脱乙酰产物。这些SIRT1抑制剂是低分子量的，细胞可渗透的，口服可生物利用的和代谢稳定的。

  DOI：

  10.1021/jm050522v

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATING MALARIA OR LEISHMANIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALARIA OU DE LA LEISHMANIOSE
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054382A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Compounds, compositions and methods for the treatment of malaria and/or leishmaniasis are described herein.

  本文描述了用于治疗疟疾和/或利什曼病的化合物、组合物和方法。
• Methods of treating a disorder
  申请人：Napper Andrew

  公开号：US20060074124A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物(I)的组合物以及通过给予化合物(I)治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、脂肪细胞相关疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。
• SirT Inhibitors That Bind to NAD
  申请人：Napper Andrew

  公开号：US20090306168A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物(I)的组合物及通过给予化合物(I)治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、脂肪细胞相关疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。
• SirT INHIBITORS THAT BIND TO NAD
  申请人：Napper Andrew D.

  公开号：US20140163029A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物（I）的化学式及通过给予化合物（I）治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、与脂肪细胞有关的疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。
• SirT inhibitors that bind to NAD
  申请人：Napper Andrew

  公开号：US08486990B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了公式（I）的化合物以及通过给予公式（I）的化合物来治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、与脂肪细胞相关的疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。