(R)-3-Hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-propionamide | 130860-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-propionamide
• 英文别名: (2R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 130860-29-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: NWQAPNBHOIGMNY-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (R)-3-Hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-propionamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.86 g的产率得到methyl (R)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(R)-3-Hydroxy-N-methoxy-2,N-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-delactonmycin的全合成和结构解析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351347

文献信息

• Synthesis of the α,β-Unsaturated δ-Lactones (+)-Anhydrocalopin and (+)-Dehydrocalopin
  作者：Wolfgang Steglich、Heiner Ebel、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1055/s-2003-36269

  日期：——

  During our investigations on the calopin group of mushroom metabolites, a synthesis of 3,4-disubstituted α,β-unsaturated δ-lactones has been developed. It was applied to the synthesis of optically active dehydrocalopin (2) and anhydrocalopin (3).

  在我们对蘑菇代谢物中刺孢组的研究过程中，我们开发了一种合成3,4-二取代α,β-不饱和δ-内酯的方法。该合成方法被应用于光学活性的脱氢假刺孢素（2）和无水假刺孢素（3）的合成。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20180044302A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).
• Total Synthesis and Structural Elucidation of (−)-Delactonmycin
  作者：Ivan R. Corrêa、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1002/anie.200351347

  日期：2003.7.7
• Studies on the Synthesis of Apoptolidin A. 1. Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Masaki Handa、Karl A. Scheidt、Martin Bossart、Nan Zheng、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo702250z

  日期：2008.2.1

  A synthesis of the C(1)−C(11) fragment of apoptolidin A has been accomplished by a convergent route involving the stereoselective glycosidation of 9 and the Suzuki cross-coupling reaction of bromodienoate 7 and the vinylborane generated via chemoselective hydroboration of diyne 6 with diisopinocampheylborane.

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。