N-[2-{N'-2-(7-chloro-4-quinolyl)aminoethyl-N''-ethyl}aminoethyl]pentadecafluorooctanamide | 1109000-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-{N'-2-(7-chloro-4-quinolyl)aminoethyl-N''-ethyl}aminoethyl]pentadecafluorooctanamide
• 英文别名: N-(2-(N'-2-(7-chloro-4-quinolyl)aminoethyl-N''-ethyl)aminoethyl)pntadecafluorooctanamide；N-[2-[2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl-ethylamino]ethyl]perfluorooctanamide；N-[2-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl-ethylamino]ethyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanamide
• CAS: 1109000-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₀ClF₁₅N₄O
• 分子量: 688.867
• InChiKey: PXZTYPFBWYKTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 、 N-ethyl-N-[2-(7-chloro-4-quinolyl)aminoethyl]-1,2-diaminoethane 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到N-[2-{N'-2-(7-chloro-4-quinolyl)aminoethyl-N''-ethyl}aminoethyl]pentadecafluorooctanamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基-7-氯喹啉酰胺、磺胺、尿素和硫脲的合成和抗疟活性

  摘要：

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.009