(S)-2-[(S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 340270-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 340270-72-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 479.598
• InChiKey: PRHJKELSZJVRCR-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  117.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-thiopropionylamino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Ser-OMe 在 劳森试剂 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.83h， 生成 (S)-2-[(S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylthiocarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  树干酰胺A的全合成，这是一种基于Lissoclinum sp。的新型基于噻唑啉的烯丙基化环肽代谢产物。

  摘要：

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00294-1

文献信息

• Total synthesis of the prenylated cyclopeptide trunkamide A, a cytotoxic metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00194-0

  日期：2001.3

  A total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, is described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽躯干酰胺A及其C45差向异构体的全合成。