8(S)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoic acid | 94062-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8(S)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoic acid
• 英文别名: (5Z,8S,9R,10E,12S)-8-acetyl-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptadeca-5,10-dienoic acid
• CAS: 94062-06-3
• 化学式: C₃₀H₅₄O₆Si
• 分子量: 538.841
• InChiKey: PQNYYPXEYDRESA-BJXZHKIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(S)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoic acid 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5Z,8R,9R,10E,12S)-8-乙酰基-9-甲酰-12-羟基十七碳-5,10-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(diethylphosphono)-9-oxodec-5(Z)-enoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 生成 8(S)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5
• Prostaglandin endoperoxides. 15. Asymmetric total synthesis of levuglandin E2
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce S. Levison

  DOI：10.1021/ja00338a050

  日期：1984.12

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethyl methyl-1 acetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate de methyle

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle