methyl 8-(diethylphosphono)-9-oxodec-5(Z)-enoate | 93965-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-(diethylphosphono)-9-oxodec-5(Z)-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-8-diethoxyphosphoryl-9-oxodec-5-enoate
• CAS: 93965-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₇O₆P
• 分子量: 334.35
• InChiKey: BFGOSJFLMKVFOC-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(diethylphosphono)-9-oxodec-5(Z)-enoate 在 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 生成 methyl 8(S)-acetyl-9(R)-<1(R),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-二乙氧基磷酰-3-氧代丁酸酯 在 水 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 8-(diethylphosphono)-9-oxodec-5(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Levuglandin E2 非对映异构体的简化合成

  摘要：

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200048945

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5
• US5686250A
  申请人：——

  公开号：US5686250A

  公开（公告）日：1997-11-11
• A Simplified Synthesis of the Diastereomers of Levuglandin E₂
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Tina Masterson、Sean Davies、L. Jackson Roberts

  DOI：10.1081/scc-200048945

  日期：2005.1.1

  report a synthesis of Levuglandin E2, as a mixture of easily separable diastereomers (15‐E2‐isoketals). The key feature is the protection of its reactive aldehyde as dimethyl acetal, which is introduced with 2,2‐dimethoxyethanal and removed in minutes with Montmorillonite K‐10. The synthesis could be modified to the preparation of 15‐E2‐isoketals with stable isotopes or with radiolabels.

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。
• Prostaglandin endoperoxides. 15. Asymmetric total synthesis of levuglandin E2
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce S. Levison

  DOI：10.1021/ja00338a050

  日期：1984.12

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethyl methyl-1 acetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate de methyle

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle