(3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-3,4-二氢-4-氧代-1,5-苯并硫氮杂卓-5(2H)-乙酸乙酯 | 209683-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-3,4-二氢-4-氧代-1,5-苯并硫氮杂卓-5(2H)-乙酸乙酯
• 中文别名: 3(S)-boc-氨基-2,3-二氢-4-氧代-1,5-苯并噻杂烷-5(2h)-乙酸乙酯
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-(carboethoxymethyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: Ethyl [(3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate；ethyl 2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl]acetate
• CAS: 209683-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 380.465
• InChiKey: CUFFXVSBROKLJK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-3,4-二氢-4-氧代-1,5-苯并硫氮杂卓-5(2H)-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-boc-氨基-5-(羧基甲基)-2,3-二氢-1,5-苯并硫杂-4(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-S-(2-aminophenyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)cysteine 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-3,4-二氢-4-氧代-1,5-苯并硫氮杂卓-5(2H)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF (S)- OR (R)-N-BcE-PROTECTED 1,5-BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940209458076

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,5-benzothiazepine-4-one derivatives targeting factor VIIa/tissue factor
  作者：Erwan Ayral、Philippe Gloanec、Gilbert Bergé、Guillaume de Nanteuil、Philippe Mennecier、Alain Rupin、Tony J. Verbeuren、Pierre Fulcrand、Jean Martinez、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.039

  日期：2009.3

  the design of factor VIIa/tissue factor inhibitors. A series containing a scaffold non-substituted on its aryl part led to compound 20 with an IC50 of 2.16 μM. Following molecular modelling studies of this compound, a second series was prepared, which necessitated the synthesis of protected 7- or 8-substituted 1,5-benzothiazepine-4-one derivatives.

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF (S)- OR (R)-N-BcE-PROTECTED 1,5-BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Muriel Amblard、Monique Calmès、Virginie Roques、Samuel Tabet、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1080/00304940209458076

  日期：2002.8.1