2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester | 151832-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester
• CAS: 151832-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: MLRJMVGNHVJEGX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-((S)-4-Hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of edulinic acid, a constituent of the “Khat” alkaloid cathedulin K-19

  摘要：

  The absolute configuration of edulinic acid, and hence of the C-9' centre of cathedulin K-19, was found to be (S) by synthesis of edulindiol, which was also obtained by degradation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73874-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-1-ynyl]-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of edulinic acid, a constituent of the “Khat” alkaloid cathedulin K-19

  摘要：

  The absolute configuration of edulinic acid, and hence of the C-9' centre of cathedulin K-19, was found to be (S) by synthesis of edulindiol, which was also obtained by degradation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73874-3