2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-5-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazine | 1042428-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-5-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazine
• CAS: 1042428-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrFN₇O
• 分子量: 420.244
• InChiKey: IKUYLRKOQTZFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-5-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (5-{5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]pyrazin-2-yl}-2H-tetrazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase

  摘要：

  结构式I的氮杂环烷衍生物相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶(SCD1)具有选择性抑制作用。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；以及肝脂肪变性。

  公开号：

  US20080182838A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]pyrazine-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-(2-bromo-5-fluorophenoxy)piperidin-1-yl]-5-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase

  摘要：

  结构式I的氮杂环烷衍生物相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶(SCD1)具有选择性抑制作用。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；以及肝脂肪变性。

  公开号：

  US20080182838A1

文献信息

• AZACYCLOALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Leblanc Yves

  公开号：US20090270434A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Azacycloalkane derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式I的Azacycloalkane衍生物是选择性抑制剂，针对其他已知的stearoyl-coenzyme A desaturases相对于stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1)。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化; 肥胖症; 糖尿病; 神经系统疾病; 代谢综合征; 胰岛素抵抗; 和肝脂肪变性。
• US7582633B2
  申请人：——

  公开号：US7582633B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• [EN] AZACYCLOALKANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE ZACYCLOALKANE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2008089580A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] Azacycloalkane derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de azacycloalkane représentés par la formule structurelle I, qui sont des inhibiteurs sélectifs de stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) par rapport à d'autres stearoyl-coenzyme A desaturases connues. Les composés de cette invention conviennent pour la prévention et le traitement d'états associés à la synthèse et au métabolisme des lipides anormaux, notamment de maladies cardio-vasculaires, telles que l'athérosclérose, l'obésité, le diabète, des maladies neurologiques, le syndrome métabolique, la résistance à l'insuline et la stéatose hépatique.
• Azacycloalkane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
  申请人：Leblanc Yves

  公开号：US20080182838A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Azacycloalkane derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式I的氮杂环烷衍生物相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶(SCD1)具有选择性抑制作用。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；以及肝脂肪变性。