12,13-Bis-benzyloxy-2,7,9,16-tetramethoxy-11,14-bis-trimethylsilanyl-phenanthro[3,4-c]phenanthrene | 797032-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12,13-Bis-benzyloxy-2,7,9,16-tetramethoxy-11,14-bis-trimethylsilanyl-phenanthro[3,4-c]phenanthrene
• 英文别名: Trimethyl-[4,6,11,13-tetramethoxy-1,16-bis(phenylmethoxy)-15-trimethylsilylhexahelicen-2-yl]silane
• CAS: 797032-55-4
• 化学式: C₅₀H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 805.13
• InChiKey: ZXUKGNWRFQPVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.74
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-Bis-benzyloxy-2,7,9,16-tetramethoxy-11,14-bis-trimethylsilanyl-phenanthro[3,4-c]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 [4,6,11,13-Tetramethoxy-16-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,15-bis(trimethylsilyl)hexahelicen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  螺旋骨架中苯并的Diels-Alder加成

  摘要：

  尽管所需的扭曲是前所未有的，但由氟化物诱导的邻三甲基甲硅烷基[6]-和[7]-海ic烯三氟甲磺酸酯中TMSOTf的消除所形成的苯炔加到了螺旋的另一个环上，而不是外在的呋喃分子上。

  DOI：

  10.1021/jo048707h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,15-dibromo-4,6,11,13-tetramethoxy-1,16-bis(phenylmethoxy)hexahelicene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到12,13-Bis-benzyloxy-2,7,9,16-tetramethoxy-11,14-bis-trimethylsilanyl-phenanthro[3,4-c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  螺旋骨架中苯并的Diels-Alder加成

  摘要：

  尽管所需的扭曲是前所未有的，但由氟化物诱导的邻三甲基甲硅烷基[6]-和[7]-海ic烯三氟甲磺酸酯中TMSOTf的消除所形成的苯炔加到了螺旋的另一个环上，而不是外在的呋喃分子上。

  DOI：

  10.1021/jo048707h

文献信息

• Diels−Alder Additions of Benzynes within Helicene Skeletons
  作者：David Zhigang Wang、Thomas J. Katz、James Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/jo048707h

  日期：2004.10.1

  Although the contortions required are unprecedented, the benzynes formed by the fluoride-induced elimination of TMSOTf from o-trimethylsilyl [6]- and [7]-helicenol triflates add to another ring of the helicenes rather than to an external furan molecule.

  尽管所需的扭曲是前所未有的，但由氟化物诱导的邻三甲基甲硅烷基[6]-和[7]-海ic烯三氟甲磺酸酯中TMSOTf的消除所形成的苯炔加到了螺旋的另一个环上，而不是外在的呋喃分子上。