(+)-(R)-9,9'-spirobi(9H-fluorene)-2,2'-dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (+)-(R)-9,9'-spirobi(9H-fluorene)-2,2'-dimethanol
• 英文别名: 9,9'-Spirobifluorene-2,2'-dimethanol；[2'-(hydroxymethyl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: OEKUKMUIVHSANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-9,9'-spirobi(9H-fluorene)-2,2'-dimethanol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙二醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 C₃₅H₃₆O₂
  参考文献：
  名称：

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴

  摘要：

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620725
• 作为产物：
  描述：

  9,9'-spirobifluorene-2,2'-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-(R)-9,9'-spirobi(9H-fluorene)-2,2'-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴

  摘要：

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620725

文献信息

• Macrocyclization on the fullerene core: Direct regio- and diastereoselective multi-functionalization of [60]fullerene, and synthesis of fullerene-dendrimer derivatives
  作者：Jean-François Nierengarten、Tilo Habicher、Roland Kessinger、Francesca Cardullo、François Diederich、Volker Gramlich、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19970800721

  日期：1997.11.3

  induce dramatic changes in the chiroptical properties of the tether chromophore such as strong enhancement and reversal of sign of the Cotton effects in the circular dichroism (CD) spectra (Figs. 4 and 5). By the same method, the functionafized bis-adducts 50 and 51 (Schemes 10 and 11) were prepared as initiator cores for the synthesis of the fullerene dendrimers 62, 63, and 66 (Schemes 12 and 13) by

  双重Bingel反应中的buckminsterfullerene，C 60和双丙二酸酯衍生物之间的大环化为制备具有高区域选择性和非对映选择性的C 60的共价双加合物提供了一种通用而简单的方法。光谱分析，立体化学因素和X射线晶体学的结合（图2）表明，在可能的进，出和出立体异构体中，双丙二酸酯的反应由o-联结，间-或对-亚二甲苯基系链仅提供外链式（方案1）。相反，使用衍生自1,10-菲咯啉的较大束缚物也提供了进出产品的第一个示例（±）-19（方案2）。从光学纯的双丙二酸酯衍生物开始，新的双官能化方法允许光学活性的富勒烯衍生物的非对映选择性制备（方案4和5），并最终实现了光学活性的顺式对映体的对映选择性制备（对映体过量ee> 97％）。3个双加合物，它们的手性完全由加成模式引起（图6）。具有光学活性的9,9'-spirobi [9 H]的双丙二酸酯的大环固定-芴]衍生的系绳至C 60下产生的24和耳鼻喉科-
• Spiro compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030111107A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Spiro compounds of the formula (I), 1 in which at least one of the radicals K 1 , L, M, N 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is one of the following groups 2 are suitable as charge transport materials, in particular for photovoltaic cells, and as electroluminescence materials.

  式（I）的螺环化合物，其中至少一个基团K1、L、M、N1、R1、R2、R3、R4是以下任一基团2之一，适用于电荷传输材料，特别是用于光伏电池和电致发光材料。
• Spiro compounds and their use as electroluminescence materials
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05840217A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  Use of spiro compounds of the formula (I) ##STR1## where K.sup.1 and K.sup.2 are, independently of one another, conjugated systems, in electroluminescence devices. Preferred compounds of the formula (I) are 9,9'-spirobifluorene derivatives of the formula (II) ##STR2## where the benzo groups can be substituted independently of one another. Compounds of the formula (I) have a good solubility in customary organic solvents, improved film-forming properties and a significantly reduced tendency to crystallize. The production of electroluminescence devices is thereby made easier and their service life is increased.

  使用公式（I）的螺环化合物在电致发光器件中。其中，K.sup.1和K.sup.2是独立的共轭系统。公式（I）的首选化合物是公式（II）的9,9'-螺联苯衍生物，其中苯基可以独立取代。公式（I）的化合物在常用有机溶剂中具有良好的溶解性，改善了成膜性能并显著降低了结晶倾向。因此，电致发光器件的制造变得更加容易，其使用寿命也得到了提高。
• Optical brightening agent
  申请人：Axiva GmbH

  公开号：US06187224B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  An optical brightener comprising one or more spiro compounds of the formula (I), where K1 and K2, which are identical or different, are conjugated systems, and &psgr; is C, Si, Ge, Sn or Pb, is notable for high fluorescence quantum yields and a high temperature stability.

  一种光学增白剂，包括一个或多个公式（I）中的螺环化合物，其中K1和K2是相同或不同的共轭系统，&psgr;是C、Si、Ge、Sn或Pb，具有高荧光量子产额和高温稳定性。
• Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0676461A2

  公开（公告）日：1995-10-11

  Verwendung von Spiroverbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei K1 und K2 unabhängig voneinander konjugierte Systeme bedeuten, in Elektrolumineszenzvorrichtungen. Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind 9,9'-Spirobifluorenderivate der Formel (II), wobei die Benzogruppen unabhängig voneinander substituiert sein können. Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln, verbesserte Filmbildungseigenschaften und eine deutlich verringerte Tendenz zur Kristallisation aus. Dadurch wird die Herstellung von Elektrolumineszenzvorrichtungen erleichtert und ihre Lebensdauer erhöht.

  使用通式(I)的螺环化合物、 其中 K1 和 K2 是独立的共轭体系。优选的式 (I) 化合物是式 (II) 的 9,9'-螺二芴衍生物、 其中的苯并基团可以彼此独立地取代。 式（I）化合物的特点是在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，成膜性更好，结晶倾向明显降低。这有利于制造电致发光器件，并延长其使用寿命。