Dimethyl-α,α,α',α'-Tetradeuterioglutarat | 14130-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-α,α,α',α'-Tetradeuterioglutarat
• CAS: 14130-70-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 164.138
• InChiKey: XTDYIOOONNVFMA-CQOLUAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-α,α,α',α'-Tetradeuterioglutarat 在 diclazuril 、 草酰氯 、 重水 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸性氯化物对丙烷-1,3-二胺的选择性单酯化反应：“六氢嘧啶法”与统计法

  摘要：

  将丙烷1，，3-二胺（5）与羰基和磺酰氯经2-苯基六氢嘧啶（6）的选择性N-单衍生化与直接统计单衍生化进行了比较。已经发现，在优化的条件下，两种方法彼此竞争，但是，这在很大程度上取决于所用亲电子试剂的反应性。就产量而言，“六氢嘧啶法”更为可靠，中等，但始终在54％至69％之间，而在某些情况下，“统计法”可导致极高的产率（高达96％），而在其他情况下，几乎没有。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800410
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸二甲酯 在 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到Dimethyl-α,α,α',α'-Tetradeuterioglutarat
  参考文献：
  名称：

  酸性氯化物对丙烷-1,3-二胺的选择性单酯化反应：“六氢嘧啶法”与统计法

  摘要：

  将丙烷1，，3-二胺（5）与羰基和磺酰氯经2-苯基六氢嘧啶（6）的选择性N-单衍生化与直接统计单衍生化进行了比较。已经发现，在优化的条件下，两种方法彼此竞争，但是，这在很大程度上取决于所用亲电子试剂的反应性。就产量而言，“六氢嘧啶法”更为可靠，中等，但始终在54％至69％之间，而在某些情况下，“统计法”可导致极高的产率（高达96％），而在其他情况下，几乎没有。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800410

文献信息

• Does the dieckmann condensation occur in the gas phase?
  作者：Mark J. Raftery、John H. Bowie

  DOI：10.1002/oms.1210231008

  日期：1988.10

  AbstractBurinsky and Cooks1 have reported that deprotonated dimethyl adipate eliminates methanol via a gas‐phase Dieckmann condensation. This is in contrast to the behaviour of simple methyl ester enolates which lose MeOH by a different mechanism, e.g. MeOCOC̄HCH2R → [MeO(OCCHCH2R)] → OCCHC̄HR + MeOH. Evidence is presented which supports the Dieckmann mechanism for adipates. For example, MeOCOC̄(Me)CH2CH2CD(Me)CO2Me should eliminate MeOD in a Dieckmann condensation, but MeOH by the alternative mechanism outlined above. Experimentally, MeOD is lost exclusively. Similarly, MeOCOC̄DCH2CH2C(Me)2CO2Me also loses MeOD, consistent with a Dieckmann process.