(E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1428319-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1428319-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: HQOVCVHZSFZQHO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 fluorotris(pentafluorophenyl)phosphonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 反应 0.5h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲电Ph阳离子在Diels-Alder反应和Nazarov环化反应中作为路易斯酸催化剂

  摘要：

  高亲电性的氟阳离子[（C 6 F 5）3 PF] + [B（C 6 F 5）4 ] -已显示出催化Diels-Alder反应的挑战，挑战了亲二烯体/亲烯体的组合以及各种前体的纳扎罗夫环化。已测试了其他几种亲电phospho阳离子（EPC）进行比较。这项系统的研究证明了这些路易斯酸作为合成上有用的周环反应的催化剂的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00496
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-1-cyclohexenyl-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones

  摘要：

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ja401908m