2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one | 93176-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 93176-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: GJXNVBKBWBGAMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)- 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基黄酮衍生物的合成，分子性质，抗炎和抗癌活性。

  摘要：

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103009

文献信息

• Rao, Takkellapati Sudhakar; Deshpande, Shubhada; Mathur, Hari Har, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1943 - 1946
  作者：Rao, Takkellapati Sudhakar、Deshpande, Shubhada、Mathur, Hari Har、Irivedi, Girish Kumar

  DOI：——

  日期：——
• RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR;DESHPANDE, SHUBHADA;MATHUR, HARI, HAR;TRIVEDI+, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 9, 1943-1946
  作者：RAO, TAKKELLAPATI, SUDHAKAR、DESHPANDE, SHUBHADA、MATHUR, HARI, HAR、TRIVEDI+

  DOI：——

  日期：——