(2S)-N-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2,6-diamino-N-[3-[2-[[(2S)-2-amino-5-guanidino-pentanoyl]-[3-[(3-amino-3-oxo-propyl)amino]-3-oxo-propyl]amino]ethylamino]-3-oxo-propyl]hexanamide | 1443997-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2,6-diamino-N-[3-[2-[[(2S)-2-amino-5-guanidino-pentanoyl]-[3-[(3-amino-3-oxo-propyl)amino]-3-oxo-propyl]amino]ethylamino]-3-oxo-propyl]hexanamide
• 英文别名: (2S)-N-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2,6-diamino-N-[3-[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-[3-[(3-amino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl]amino]ethylamino]-3-oxopropyl]hexanamide
• CAS: 1443997-15-6
• 化学式: C₄₁H₇₃N₁₅O₈
• 分子量: 904.126
• InChiKey: WXGHTMJIFQZTPP-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-1,2-dibromo-2-cyclopropylethenyl]-2-diethoxyphosphoryl-4-methoxybenzene 、 (S)-3-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-3-phenylpropanamido)propanoic acid 、 (S)-3-(2,6-bis(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)hexanamido)propanoic acid 、 、 乙酸酐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (2S)-N-[2-[3-[2-acetamidoethyl-[(2S)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-2,6-diamino-N-[3-[2-[[(2S)-2-amino-5-guanidino-pentanoyl]-[3-[(3-amino-3-oxo-propyl)amino]-3-oxo-propyl]amino]ethylamino]-3-oxo-propyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列同源 HIV-1 TAR RNA 配体的热力学研究表明，松散结合剂比紧密结合剂更强的 Tat 竞争者

  摘要：

  RNA 是一个主要的药物靶点，但调节 RNA 功能的小分子的设计仍然是一个巨大的挑战。在这种情况下，研究了一系列结构同源的“聚酰胺氨基酸”（PAA）作为 HIV-1 反式激活反应（TAR）RNA 配体。一项广泛的热力学研究揭示了焓-熵补偿现象的发生，导致所有 PAA 的 TAR 亲和力非常接近。然而，根据它们的结构，它们的结合模式和它们与 Tat 片段竞争的能力有很大不同。令人惊讶的是，与 TAR 形成松散复合物的 PAA 比形成紧密复合物的 PAA 更强，热变性研究表明松散复合物比紧密复合物更稳定。这可能与圆二色性实验揭示的松散和紧密配体诱导不同的 RNA 构象变化有关，尽管核磁共振 (NMR) 实验表明 TAR 结合位点在所有情况下都是相同的。最后，一些松散的 PAA 也显示出对 HIV 感染细胞的有希望的抑制活性。总之，这些结果有助于更好地理解 RNA 相互作用模式，这对于设计相关 RNA

  DOI：

  10.1093/nar/gkt237