8-(benzyloxycarbonylamino)octanoic acid | 23434-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxycarbonylamino)octanoic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-8-aminocaprylic acid；8-[[(Phenylmethoxy)carbonyl]amino]-octanoic acid；8-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 23434-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: SNSSGBYDDXYXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxycarbonylamino)octanoic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 N-[(2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-N',N'-dimethyloctane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Piergentili; Quaglia; Tayebati, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 2, p. 83 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 、 氯甲酸苄酯 生成 8-(benzyloxycarbonylamino)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第九部分 某些相邻基团的氨基酰胺和羟基酰胺相互作用

  摘要：

  碱催化的水解研究提供了在具有以下化学式的化合物H 2 N·[CH 2 ] x ·CO·NHMe（x = 3、4、5）和6-氨基癸烷中相邻基团氨基酰胺相互作用的证据。-10-内酰胺 酸催化的水解研究表明，环戊基羟基酰胺相互作用与4-羟基己烷-6-内酰胺，5-羟基辛烷-8-内酰胺和6-羟基癸烷-10-内酰胺发生。讨论了这些反应的机理以及此类过程在肽化学中的意义。

  DOI：

  10.1039/j39690001358

文献信息

• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• Bridged isocytosine-adenosine compounds: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：O. William Lever、B. Randall Vestal

  DOI：10.1002/jhet.5570230348

  日期：1986.5

  In an approach to novel antibacterial agents, we synthesized a series of 5-nitrosoisocytosines in which a 6-alkylamino substituent is bridged, through an amide linkage at the terminus of the alkyl chain, to the 5′-position of a 5′-deoxyadenosine moiety. A corresponding series of 5-nitro analogues were also prepared. None of the bridged compounds showed significant antibacterial activity.

  在一种新型抗菌剂的方法中，我们合成了一系列5-亚硝基异胞嘧啶，其中6-烷基氨基取代基通过烷基链末端的酰胺键桥接至5'-脱氧腺苷的5'-位部分。还制备了相应的5-硝基类似物系列。没有一种桥接化合物显示出明显的抗菌活性。
• Design and synthesis of a novel inhibitor of T. Viride chitinase through an in silico target fishing protocol
  作者：Giorgio Maccari、Davide Deodato、Diego Fiorucci、Francesco Orofino、Giuseppina I. Truglio、Carolina Pasero、Riccardo Martini、Filomena De Luca、Jean-Denis Docquier、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.016

  日期：2017.8

  unknown. In this work, we developed an in-silico target fishing procedure to identify a possible target for this class of compounds based on shape similarity, inverse docking procedure and consensus score rank-by-rank. Chitinase enzyme emerged as possible target. To confirm this hypothesis a novel macrocyclic derivative has been produced, specifically designed to increase the inhibition of the chitinase

  在过去的十年中，我们确定并开发了一种新型的抗真菌药物，即大环酰胺尿素。这些化合物对几种念珠菌有活性种类，包括对目前可用的抗真菌药物具有耐药性的临床分离株。这些分子的作用方式仍是未知的。在这项工作中，我们开发了一种计算机内目标捕捞程序，可以根据形状相似性，反向对接程序和共识分数逐级确定此类化合物的可能目标。几丁质酶成为可能的靶标。为了证实该假设，已经生产了新的大环衍生物，其被专门设计用于增加对几丁质酶的抑制。生物学评估强调了对新衍生物的更强的酶抑制作用，而其抗真菌活性可能由于药代动力学问题而下降。总的来说，我们的数据表明几丁质酶代表大环a脲的至少一个主要靶标。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.
  作者：Fumio ITOH、Yuji NISHIKIMI、Atsushi HASUOKA、Yoshio YOSHIOKA、Koichi YUKISHIGE、Seiichi TANIDA、Tetsuya AONO

  DOI：10.1248/cpb.46.255

  日期：——

  A series of TAN-1511 analogues bearing a non-peptide spacer in place of the Gly-Gly-Gly sequence in the peptide moiety was synthesized, and the effects of these compounds on the proliferation of bone marrow cells in culture and experimental leukocytopenia in mice were examined. The structure-activity relationships obtained were as follows. As the substituent at the 2-position of the 4-thiaheptanoic acid framework, an amino group, methyl group or hydrogen was preferable; as a spacer in place of the Gly-Gly-Gly sequence, a 4-aminobenzoyl or 4-aminomethylbenzoyl group was suitable; and as the fatty acids bonded to the 6, 7-dihydroxy groups, C16 fatty acid was best. Compounds 12f, 30d and 30i potently promoted the proliferation of bone marrow cells in culture and the restoration of leukocyte counts in a murine leukocytopenia model.

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。
• Sequential Polypeptides: Synthesis of N-Protected, C-Activated Peptides from C-Terminal Residues of Amino Acids
  作者：A. Kapoor、L.W. Gerencser

  DOI：10.1002/jps.2600580815

  日期：1969.8

  is reported from which satisfactory yields are obtained by the coupling of N-carbobenzoxy amino acids with di- and tripeptide pentachlorophenyl active ester hydrochlorides. This method provides a convenient approach which limits the degree of racemization during the synthesis of N-protected, C-activated peptide units used for the preparation of sequential polypeptides.

  报道了一种改进的混合酸酐法，通过将N-碳苯甲氧基氨基酸与二肽和三肽五氯苯基活性酯盐酸盐偶联，可以得到令人满意的产率。该方法提供了一种便利的方法，该方法限制了用于制备顺序多肽的N-保护的，C-激活的肽单元的合成过程中的外消旋程度。